5-benzylquinoline | 28748-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylquinoline
• 英文别名: 5-benzyl-quinoline；5-Benzylchinolin
• CAS: 28748-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WRYKPZSXFJROFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 5-benzylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（异）喹啉和芳烃的烷基化：2-酰基吡啶化合物作为烷基化试剂

  摘要：

  据报道，钯首次催化了（异）喹啉和芳烃的烷基化反应。容易获得且稳定的2-酰基吡啶化合物用作烷基化试剂，以形成结构上通用的烷基化（异）喹啉和芳烃。该方法提供了将烷基引入有机分子的便利途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02498

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。
• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果
• Pd-Catalyzed Alkylation of (Iso)quinolines and Arenes: 2-Acylpyridine Compounds as Alkylation Reagents
  作者：Qingsong Wu、Shuaijun Han、Xiaoxiao Ren、Hongtao Lu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02498

  日期：2018.10.19

  The first Pd-catalyzed alkylation of (iso)quinolines and arenes is reported. The readily available and bench-stable 2-acylpyridine compounds were used as an alkylation reagent to form the structurally versatile alkylated (iso)quinolines and arenes. The method affords a convenient pathway for the introduction of alkyl groups into organic molecules.

  据报道，钯首次催化了（异）喹啉和芳烃的烷基化反应。容易获得且稳定的2-酰基吡啶化合物用作烷基化试剂，以形成结构上通用的烷基化（异）喹啉和芳烃。该方法提供了将烷基引入有机分子的便利途径。