benzyl (1R,5S)-8-tert-butoxycarbonyl-4-(1'-hydroxyethyl)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylate | 496765-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,5S)-8-tert-butoxycarbonyl-4-(1'-hydroxyethyl)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 8-O-tert-butyl (1R,5S)-4-(1-hydroxyethyl)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• CAS: 496765-84-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: WKEVUZGEWQSVOH-RHRFBPIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,5S)-8-tert-butoxycarbonyl-4-(1'-hydroxyethyl)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 咪唑 、 盐酸 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 (1S,5R)-2-acetyl-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A new divergent synthesis of (+)- and (−)-ferruginine utilizing PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation

  摘要：

  A new divergent synthesis of (+)- and (-)-ferruginine 4, via the optically active 8-benzyl-3-oxo-8-azabicy-clo[3.2.1]octane-2-carboxylates 6 is described. The P-keto ester intermediates 6 were prepared by a novel PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation of the symmetric tropinone-type diesters 5. The key problem in the synthesis is controlling the regioselectivity of the reaction at the 2- and 4-positions in the tropane framework of the P-keto ester 6 for introduction of the acetyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00657-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,5S)-8-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 benzyl (1R,5S)-8-tert-butoxycarbonyl-4-(1'-hydroxyethyl)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new divergent synthesis of (+)- and (−)-ferruginine utilizing PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation

  摘要：

  A new divergent synthesis of (+)- and (-)-ferruginine 4, via the optically active 8-benzyl-3-oxo-8-azabicy-clo[3.2.1]octane-2-carboxylates 6 is described. The P-keto ester intermediates 6 were prepared by a novel PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation of the symmetric tropinone-type diesters 5. The key problem in the synthesis is controlling the regioselectivity of the reaction at the 2- and 4-positions in the tropane framework of the P-keto ester 6 for introduction of the acetyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00657-2