Z-Phe-Val-Pro-OBu^t | 82213-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Val-Pro-OBu^t
• 英文别名: Z-Phe-Val-Pro-O-t-Bu；Cbz-Phe-Val-Pro-OtBu；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 82213-51-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₆
• 分子量: 551.683
• InChiKey: VESFJSRARSXLEK-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Val-Pro-OBu^t 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Z-Phe-Val-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.

  摘要：

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3147
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal TEA 、 二苯基磷酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Z-Phe-Val-Pro-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.

  摘要：

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3147

文献信息

• Effect of Tertiary Bases on O-Benzotriazolyluronium Salt-Induced Peptide Segment Coupling
  作者：Louis A. Carpino、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo00083a001

  日期：1994.2

  Collidine activation of O-(7-azabenzotriazolyl)-uronium salts leads to relatively low levels of racemization in the coupling of peptide segments, especially with reagents derived from 1,1-carbonyldipyrrolidine.
• An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.
  作者：SHOJI TAKUMA、YASUMASA HAMADA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.3147

  日期：——

  The extent of racemization and the coupling efficiency during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester were conveniently and rapidly determined by the use of high performance liquid chromatography with high accuracy. An extensive examination of various known coupling methods revealed that the coupling methods using diphenyl phosphorazidate (DPPA) and, especially, diethyl phosphorocyanidate (DEPC) afforded the best results. Reported results using DPPA and DEPC as peptide coupling reagents are also summarized (Table I).

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。