2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 485337-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 485337-88-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O
• 分子量: 323.782
• InChiKey: ZAHWLTLONSWOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯胺基喹啉基-喹唑啉杂环支​​架的合成方法和功能化

  摘要：

  据报道，一种高效且高产率的方案用于合成新型的4-苯胺基喹啉基-喹唑啉杂化物。首先通过2-氨基苯甲酰胺与2-氯喹啉-3-甲醛的反应制备目标化合物。在氧化和氯化后，将关键的2-喹啉基-4-氯喹唑啉转化为相应的2-（2-芳基氨基喹啉基）-4-芳基氨基喹唑啉和N-杂芳基-2-（2-（杂芳基氨基）喹啉-3-基）喹唑啉-4-胺

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 sulphonic acid functionalised Wang resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.05h， 以86%的产率得到2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磺酸官能化的Wang树脂（Wang-OSO 3 H）作为聚合酸性催化剂，用于生态友好地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.004

文献信息

• An efficient one pot–three component cyclocondensation in the synthesis of 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: potential antitumor agents
  作者：Selvaraj Mohana Roopan、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin、R. Senthil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0301-3

  日期：2011.10

  Montmorillonite K10 efficiently catalyzed a one pot–three component cyclocondensation of isatoic anhydride, NH4OAc and aromatic/heteroaromatic aldehydes under ambient conditions to produce the corresponding 2-substituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in good yields. The 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 3a–d were screened for their antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma tumor cells

  蒙脱石 K10 在环境条件下有效催化靛红酸酐、NH4OAc 和芳香族/杂芳香族醛的一锅三组分环缩合反应，以良好的收率生成相应的 2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。筛选 2-(2-氯喹啉-3-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 3a-d 的抗艾氏腹水癌肿瘤细胞活性