2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 485337-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 485337-88-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O
• 分子量: 323.782
• InChiKey: ZAHWLTLONSWOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯胺基喹啉基-喹唑啉杂环支​​架的合成方法和功能化

  摘要：

  据报道，一种高效且高产率的方案用于合成新型的4-苯胺基喹啉基-喹唑啉杂化物。首先通过2-氨基苯甲酰胺与2-氯喹啉-3-甲醛的反应制备目标化合物。在氧化和氯化后，将关键的2-喹啉基-4-氯喹唑啉转化为相应的2-（2-芳基氨基喹啉基）-4-芳基氨基喹唑啉和N-杂芳基-2-（2-（杂芳基氨基）喹啉-3-基）喹唑啉-4-胺

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 sulphonic acid functionalised Wang resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.05h， 以86%的产率得到2-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磺酸官能化的Wang树脂（Wang-OSO 3 H）作为聚合酸性催化剂，用于生态友好地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.004

文献信息

• Sulfonic acid functionalized Wang resin (Wang-OSO3H) as polymeric acidic catalyst for the eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A.V. Dhanunjaya Rao、B.P. Vykunteswararao、T. Bhaskarkumar、Nivrutti R. Jogdand、Dipak Kalita、Jaydeep Kumar D. Lilakar、Vidavalur Siddaiah、Paul Douglas Sanasi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.004

  日期：2015.8

  An efficient and green approach has been developed for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones directly from corresponding substituted aromatic and aliphatic aldehyde and anthranilamide using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst under aqueous conditions. Environmental acceptability, operational simplicity, low cost, excellent functional group compatibility, and

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。
• An efficient one pot–three component cyclocondensation in the synthesis of 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: potential antitumor agents
  作者：Selvaraj Mohana Roopan、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin、R. Senthil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0301-3

  日期：2011.10

  Montmorillonite K10 efficiently catalyzed a one pot–three component cyclocondensation of isatoic anhydride, NH4OAc and aromatic/heteroaromatic aldehydes under ambient conditions to produce the corresponding 2-substituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in good yields. The 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 3a–d were screened for their antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma tumor cells

  蒙脱石 K10 在环境条件下有效催化靛红酸酐、NH4OAc 和芳香族/杂芳香族醛的一锅三组分环缩合反应，以良好的收率生成相应的 2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。筛选 2-(2-氯喹啉-3-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 3a-d 的抗艾氏腹水癌肿瘤细胞活性
• Synthetic approach and functionalization of novel 4-anilinoquinolino-quinazoline heterocyclic scaffolds
  作者：Chamseddine Derabli、Raouf Boulcina、Gilbert Kirsch、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.009

  日期：2017.1

  An efficient and high yielding protocol is reported for the synthesis of new class of 4-anilinoquinolino-quinazoline hybrids. The target compounds were prepared first by the reaction of 2-aminobenzamide with 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes. After oxidation and chlorination, the key 2-quinolyl-4-chloroquinazolines were converted to the corresponding 2-(2-arylaminoquinolyl)-4-arylaminoquinazolines

  据报道，一种高效且高产率的方案用于合成新型的4-苯胺基喹啉基-喹唑啉杂化物。首先通过2-氨基苯甲酰胺与2-氯喹啉-3-甲醛的反应制备目标化合物。在氧化和氯化后，将关键的2-喹啉基-4-氯喹唑啉转化为相应的2-（2-芳基氨基喹啉基）-4-芳基氨基喹唑啉和N-杂芳基-2-（2-（杂芳基氨基）喹啉-3-基）喹唑啉-4-胺