L-valyl-L-proline tert-butyl ester | 95500-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valyl-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: L-valyl-L-proline-O-t-butyl-ester；L-valyl-L-proline t-butyl ester；Valyl-l-proline-t-butyl ester；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 95500-68-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: GJFKAKDMDPBXIS-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valyl-L-proline tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 喹啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 2'-{(S)-1-[(S)-2-(1,1-Dimethyl-allylamino)-3-methyl-butyryl]-pyrrolidin-2-yl}-5,5'-dimethyl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Muscoride A: A Novel Bis-Oxazole Based Alkaloid from the Cyanobacterium Nostoc muscorum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5934
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal TEA 、 二苯基磷酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 L-valyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.

  摘要：

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3147

文献信息

• Heterocyclic ketones
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US05164371A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  The invention provides a series of novel heterocyclic ketones of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable base-addition salts thereof, in which the values of R.sup.4, L, A, X and Q have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are inhibitors of human leukocytic elastase. The invention also provides pharmaceutical compositions containing a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable base-addition salt thereof, and processes and intermediates for the manufacture of compounds of formula I.

  这项发明提供了一系列新颖的杂环酮化合物，其化学式为I ##STR1## 及其药用可接受的盐，其中R.sup.4、L、A、X和Q的值如下文规定。化合物I的是人类白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。该发明还提供了含有化合物I或其药用可接受的盐的药物组合物，以及化合物I的制备过程和中间体。
• Peptide derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04910190A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  The invention concerns pharmaceutically useful trifluoromethyl ketone substituted di-, tri- and tetra-peptide derivatives of the formulae Ia, Ib, Ic set out hereinafter, and salts thereof, which are inhibitors of human leukocyte elastase. Also described herein are pharmaceutical compositions containing a peptide derivative and processes and intermediates for use in the manufacture of the peptide derivatives.

  本发明涉及具有药用价值的、三氟甲基酮取代的二肽、三肽和四肽衍生物，其结构式为Ia、Ib、Ic，以及它们的盐，这些衍生物是人类白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。本文还描述了含有肽衍生物的药物组合物，以及用于制造这些肽衍生物的过程和中间体。
• Deprotection of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) groups in the presence of tert-butyl esters
  作者：Linus S Lin、Thomas Lanza、Stephen E de Laszlo、Quang Truong、Theodore Kamenecka、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01203-x

  日期：2000.9

  Deprotection of Boc groups in the presence of tert-butyl esters was achieved by using concentrated H2SO4 (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc or MeSO3H (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc:CH2Cl2 (4:1 v/v). The yields ranged from 70 to 100% for a variety of amino acid and dipeptide substrates.

  在叔丁酯存在下，通过在t BuOAc中使用浓H 2 SO 4（1.5–3.0当量）或在t BuOAc：CH 2 Cl 2中使用MeSO 3 H（1.5–3.0当量），实现Boc基团的脱保护。（4：1 v / v）。对于各种氨基酸和二肽底物，收率范围为70％至100％。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119985A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazoles and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases. Compounds of the invention are useful for treating, for example, adult respiratory distress syndrome, septic shock, and myocardial ischemia-reperfusion injury.

  本发明涉及某些取代的噁唑烷、噻唑烷和三唑肽，它们可用作丝氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗如成人呼吸窘迫综合征、败血症休克和心肌缺血再灌注损伤等疾病。
• Proline derivatives
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US05686628A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to particular forms of a novel 1-substituted-N-\x9b2-methyl-1-(trifluoroacetyl)propyl!pyrrolidine-2-carboxam ide which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes pharmaceutical compositions containing such forms, processes for preparing the forms and intermediates useful in the synthesis of the forms.

  本发明涉及一种新型的1-取代-N-\x9b2-甲基-1-(三氟乙酰基)丙基!吡咯烷-2-羧酰胺的特定形式，它们是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要此类抑制剂时非常有用，例如在药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE参与的疾病中。该发明还包括含有这种形式的药物组合物，制备这种形式的过程以及在合成这种形式的中间体中有用的中间体。