3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-propanone | 131417-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-acetyl-4-[2-(4-fluorobenzoyl)ethyl]piperidine；3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 131417-50-0
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₂
• 分子量: 277.339
• InChiKey: QPAOOZDSGBSSNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-propanone 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(piperidin-4-yl)-1-<4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl>-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶-4-丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529

文献信息

• Cyclic amine compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05177087A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  There is provided a cyclic amine compound of the formula ##STR1## wherein B means a saturated or unsaturated 5- to 7-membered aza-heterocyclic group which may be substituted; A means a bond or an alkylene or alkenylene group which may be substituted by hydrocarbon residues, oxo, hydroxyimino, and/or hydroxy, means either a single bond or a double bond (provided that when A means a bond, means a single bond); R.sub.2 and R.sub.3 independently mean a hydrogen atom or a hydrocarbon residue which may be substituted (provided that both of R.sub.2 and R.sub.3 are not hydrogen atoms) or jointly form a cyclic amino group together with the adjacent nitrogen atom, n is 0, 1 or 2 and p is 1 or 2 or a physiologically acceptable salt thereof. The compounds are useful for therapy of cerebral edema, acute symptoms in cerebral apoplexy and protection of brain and nerve cell, or useful as anticholinesterase or as brain function-improving agent.

  提供一种具有以下结构的环状胺化合物 ##STR1## 其中B表示饱和或不饱和的5-至7-成员的氮杂环基团，可以被取代；A表示键或者烷基或烯基基团，可以被碳氢基团、羰基、羟亚胺基和/或羟基取代，表示单键或双键（当A表示键时，则表示单键）；R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢原子或者可以被取代的碳氢基团（前提是R.sub.2和R.sub.3都不是氢原子），或者与相邻氮原子共同形成环状氨基团，n为0、1或2，p为1或2，或其生理学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗脑水肿、脑卒中急性症状和保护脑和神经细胞，或者用作抗胆碱酯酶或脑功能改善剂。
• Benzylpiperidine compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05294625A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  1. A cyclic amine compound of the formula ##STR1## wherein B means a saturated or unsaturated 5- to 7-membered aza-heterocyclic group which may be substituted; A means a bond or an alkylene or alkenylene group which may be substituted by hydrocarbon residues, oxo, hydroxyimino, and/or hydroxy, --means either a single bond or a double bond (provided that when A means a bond, --means a single bond); R.sub.2 and R.sub.3 independently mean a hydrogen atom or a hydrocarbon residue which may be substituted (provided that both of R.sub.2 and R.sub.3 are not hydrogen atoms) or jointly form a cyclic amino group together with the adjacent nitrogen atom, n is 0, 1 or 2 and p is 1 or 2 or a physiologically acceptable salt thereof. The compounds are useful for therapy of cerebral edema, acute symptoms in cerebral apoplexy and protection of brain and nerve cell, or useful as anticholinesterase or as brain function-improving agent.

  一种公式为##STR1##的环状胺化合物，其中B表示饱和或不饱和的5-至7-成员的氮杂环族，可以被取代；A表示键合或者一个可以被烃基残基、氧代、羟基亚胺和/或羟基取代的烷基或烯基残基，--表示单键或双键（当A表示键合时，--表示单键）；R.sub.2和R.sub.3分别表示氢原子或可以被取代的烃基残基（前提是R.sub.2和R.sub.3都不是氢原子），或者与相邻的氮原子一起形成一个环状氨基团，n为0、1或2，p为1或2，或其生理上可接受的盐。这些化合物可用于治疗脑水肿、脑卒中急性症状和保护脑和神经细胞，或作为抗胆碱酯酶或脑功能改善剂。
• US5177087A
  申请人：——

  公开号：US5177087A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5294625A
  申请人：——

  公开号：US5294625A

  公开（公告）日：1994-03-15
• US5441967A
  申请人：——

  公开号：US5441967A

  公开（公告）日：1995-08-15