3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone | 149775-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(1-Acetylpiperidin-4-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 149775-17-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: BQBCBMSZVWHUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-piperidin-4-ylpropan-1-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶-4-丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529

文献信息

• Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.
  作者：Yuji ISHIHARA、Masaomi MIYAMOTO、Takahiro NAKAYAMA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.529

  日期：——

  Inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) have been designed based on a working hypothesis of the enzyme's active site. These compounds were tested for their inhibitory activities on AChE and ω-[N-ethyl-N-(phenylmethyl)amino]-1-phenyl-1-alkanones (3) were found to be potent inhibitors. Various analogues of 3 were prepared to study the effect on AChE inhibition of partial restriction of conformation. Compounds with potent AChE inhibition were further evaluated in terms of central selectivity : the ratio of central action (ameliorationg effect on scopolamine-induced memory impairment using a T-maze alternation task) to peripheral action.

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。