(3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-12-tridecen-5-one | 188899-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-12-tridecen-5-one
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8-tetramethyltridec-12-en-5-one
• CAS: 188899-07-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: GYXWFCNLWGDNGX-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-12-tridecen-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-12-tridecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-12-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

文献信息

• Total Synthesis of(−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Anja Limberg、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Martin Cordes

  DOI：10.1002/anie.199705231

  日期：1997.3.14
• US5969145A
  申请人：——

  公开号：US5969145A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6043372A
  申请人：——

  公开号：US6043372A

  公开（公告）日：2000-03-28
• US6156905A
  申请人：——

  公开号：US6156905A

  公开（公告）日：2000-12-05
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3