(3S,7R,8aS)-7-(methoxycarbonylmethyl)-5-oxo-3-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolylmethyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1423035-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7R,8aS)-7-(methoxycarbonylmethyl)-5-oxo-3-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolylmethyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1423035-80-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 482.557
• InChiKey: ROYQFNUSTVBJAO-KDLAUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,8aS)-7-(methoxycarbonylmethyl)-5-oxo-3-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolylmethyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 2-((3S,6'S,7'S,8a'R)-6'-ethyl-5'-oxo-1-(phenylsulfonyl)-2',3',6',7',8',8a'-hexahydro-5'H-spiro[indoline-3,1'-indolizin]-7'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline

  摘要：

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc38540f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(2-oxoethyl)glutarate 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,7R,8aS)-7-(methoxycarbonylmethyl)-5-oxo-3-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolylmethyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline

  摘要：

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc38540f