2-((3S,6'S,7'S,8a'R)-6'-ethyl-5'-oxo-1-(phenylsulfonyl)-2',3',6',7',8',8a'-hexahydro-5'H-spiro[indoline-3,1'-indolizin]-7'-yl)acetic acid | 1423035-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 2-((3S,6'S,7'S,8a'R)-6'-ethyl-5'-oxo-1-(phenylsulfonyl)-2',3',6',7',8',8a'-hexahydro-5'H-spiro[indoline-3,1'-indolizin]-7'-yl)acetic acid
• CAS: 1423035-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 468.574
• InChiKey: NUMVWUABVYGQSA-CMJNZLRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,6'S,7'S,8a'R)-6'-ethyl-5'-oxo-1-(phenylsulfonyl)-2',3',6',7',8',8a'-hexahydro-5'H-spiro[indoline-3,1'-indolizin]-7'-yl)acetic acid 在 aluminium hydride 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 亚碘酰苯 、 5 %sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline

  摘要：

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc38540f
• 作为产物：
  描述：

  (1’S,6’S,7’S,8a’R)-6’-ethyl-7’-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-5’-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,1’-indolizidine] 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((3S,6'S,7'S,8a'R)-6'-ethyl-5'-oxo-1-(phenylsulfonyl)-2',3',6',7',8',8a'-hexahydro-5'H-spiro[indoline-3,1'-indolizin]-7'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline

  摘要：

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc38540f