2,3,4-Tri-O-pivaloyl-β-L-fucopyranosylamine | 138891-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-β-L-fucopyranosylamine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-amino-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138891-95-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₇
• 分子量: 415.527
• InChiKey: OAUXSHFKORKHLF-QRTUWBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 、 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-β-L-fucopyranosylamine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-Formyl-N-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-L-fucopyranosyl)-L-(4-chlorophenyl)glycine N'-tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-吡喃岩藻糖基叠氮化物 在 镍 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-β-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641

文献信息

• Carbohydrates as Chiral Templates: Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Aminophosphonic Acid Derivatives
  作者：Sabine Laschat、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1992-34155

  日期：——

  The stereoselective synthesis of diethyl (S)- or (R)-α-[(O-pivaloyl-hexapyranosyl) amino]benzylphosphonates is achieved via Lewis acid catalyzed addition of diethyl phosphite to O-pivaloylated N-benzylidene -β-D-galactosylamine or N-benzylidene-α-D-arabinopyranosylamine. The process can also be performed by a one-pot procedure selectively giving (S)-aminophosphonic acid derivatives from galactosylamine and (R)-aminophosphonic acid derivatives from β-L-fucosylamine as the chiral auxiliaries.

  通过路易斯酸催化亚磷酸二乙酯与 O-新戊酰化 N-亚苄基-δ-D-半乳糖胺或 N-亚苄基-δ-D-阿拉伯吡喃糖基胺的加成，可立体选择性合成(S)-或(R)-δ-[(O-新戊酰-六吡喃糖基)氨基]苄基膦酸二乙酯。 该过程也可以通过单锅程序进行，选择性地从半乳糖胺中得到(S)-氨基膦酸衍生物，从δ²-L-岩藻糖胺中得到(R)-氨基膦酸衍生物作为手性助剂。