(+/-)-4(S*)-<<6(S*)-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl>methyl>-2-isopropyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one | 130216-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-4(S*)-<<6(S*)-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl>methyl>-2-isopropyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (+/-)-4(S*)-{[6(S*)-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl]methyl}-2-isopropyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one；(4S)-4-[[(6S)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylcyclohexen-1-yl]methyl]-3-ethenyl-4-methyl-2-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 130216-26-1；130216-32-9
• 化学式: C₂₇H₃₈OSi
• 分子量: 406.684
• InChiKey: UCFLHRAWSCQSLJ-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4(S*)-<<6(S*)-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl>methyl>-2-isopropyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以85%的产率得到rac-(1R,4aS,5aR,8aR,9aR)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-isopropyl-4a,8a-dimethyl-2,3,4,4a,5,5a,8a,9-octahydro-1H-benzo[2,3]cyclobuta[1,2-a]pentalen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-14-Deoxyisoamijiol的直接立体选择性合成

  摘要：

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80195-r
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-isopropyl-2-cyclopenten-1-one 在 oxonium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+/-)-4(S*)-<<6(S*)-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl>methyl>-2-isopropyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-14-Deoxyisoamijiol的直接立体选择性合成

  摘要：

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80195-r

文献信息

• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Clay Ringold、Gregory A. Nemeth、M. Gary Newton

  DOI：10.1021/jo00012a035

  日期：1991.6

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2239-2242
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE-SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A.;NEWTON, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3973-3988
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE-SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.、NEWTON, +

  DOI：——

  日期：——