Benzenesulfonamide,N-(3-bromopropyl)-4-methyl-N-(6-methyl-8-phenanthridinyl)- | 476350-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonamide,N-(3-bromopropyl)-4-methyl-N-(6-methyl-8-phenanthridinyl)-
• 英文别名: 8-(3-bromopropyltosyl)amino-6-methylphenanthridine；N-3-bromopropyl-N-tosyl-8-amino-6-methylphenanthridine
• CAS: 476350-34-2
• 化学式: C₂₄H₂₃BrN₂O₂S
• 分子量: 483.429
• InChiKey: HTNZIQPZAXKVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfonamide,N-(3-bromopropyl)-4-methyl-N-(6-methyl-8-phenanthridinyl)- 在 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 8-[3-(aden-9-yl)propyltosyl]amino-5,6-dimethylphenanthridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  新的带永久电荷的菲啶鎓-核碱基缀合物。与核苷酸和多核苷酸的相互作用以及ds-polyAH +的识别

  摘要：

  以水溶性亚硫酸氢盐的形式制备N-甲基-8-氨基菲啶鎓-尿嘧啶和-腺嘌呤共轭物，它们具有通过亚甲基间隔基连接在菲啶鎓8-氨基上的核碱基。结合物的光谱特征揭示了在水中的折叠构象的形成，其特征在于菲啶鎓单元和拴系的核碱基之间的分子内芳族堆积。缀合物在水中与互补或非互补核苷酸形成1：1的复合物，log K s值介于1和2之间，并且缺乏任何碱基识别。而且，对单链多核苷酸的结合研究表明，缀合物对含有互补核碱基的多核苷酸没有偏爱。在pH为5时，N-甲基菲啶鎓-腺嘌呤结合物表现出对双链（ds-）polyAH +的优先结合，而其质子化类似物则优选与polyU结合。结果表明，缀合物中质子化或带永久电荷的嵌入剂单元的存在极大地改变了其对多核苷酸的结合偏好。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.680
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Benzenesulfonamide,N-(3-bromopropyl)-4-methyl-N-(6-methyl-8-phenanthridinyl)-
  参考文献：
  名称：

  新型菲啶鎓-核苷酸碱基偶联物与水性介质中互补和非互补核苷酸的相互作用†

  摘要：

  制备了一系列新颖的菲啶-核苷碱基缀合物，并通过光谱方法进行了研究。在水介质中的1 H NMR，UV-Vis和荧光光谱分析显示，由于分子的构象，菲啶鎓单元与核碱基之间存在分子内芳族堆积相互作用。荧光滴定显示，菲啶鎓-核苷共轭物8、10和参比菲啶化合物12与水中的核苷酸形成1：1非共价复合物，结合常数范围为10至100 mol -1  dm 3。有趣的是，化合物9和11与菲啶鎓和共价连接的核碱基之间插入核苷酸芳香族单元形成插层型1：1络合物，产生10 3 –10 4  mol -1  dm 3的结合常数。发现芳族ππ堆积相互作用在与所有研究化合物的核苷酸形成的复合物中占主导地位。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.486