(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 129896-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S)-3,3-dimethyl-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 129896-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: AEZDXAHKLACGHV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,3-dimethyl-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 雀稗辛
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-3,3-dimethyl-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。8. (+)-paspalinine和(+)-paspalinine的全合成

  摘要：

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine

  DOI：

  10.1021/ja00030a046

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);SUNAZUKA, TOSHIAKI;LEENAY, TAMARA L.;KINGERY-WOOD, J+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8197-8198
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、SUNAZUKA, TOSHIAKI、LEENAY, TAMARA L.、KINGERY-WOOD, J+

  DOI：——

  日期：——