methyl (2E,4E)-7-[(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-2,4-dien-6-ynoate | 439859-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-7-[(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-2,4-dien-6-ynoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-7-[(1R,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-5-methylhepta-2,4-dien-6-ynoate
• CAS: 439859-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: VOHWTRVFTSKJAB-BREDJMGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-7-[(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-2,4-dien-6-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(2E,4E)-7-[(1'R,2'R,4'S)-2',4'-dihydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexylidene]-5-methylhepta-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]methanol 在 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2E,4E)-7-[(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl]-5-methylhepta-2,4-dien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v

文献信息

• Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of the Polyfunctional Carotenoid Peridinin
  作者：Noriyuki Furuichi、Hirokazu Hara、Takashi Osaki、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1023::aid-anie1023>3.0.co;2-a

  日期：2002.3.15