(2S,3R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide | 185950-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide
• 英文别名: H-Thr(TBS)-NH2；(2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanamide
• CAS: 185950-46-3
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 232.398
• InChiKey: RESNZSVLGPLATA-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-{2-[(1S,2R)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-2-t-butyldimethylsilyloxypropyl]thiazol-4-yl}-6-dimethoxymethyl-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-3-O-(t-butyldimethylsilyl)threoninamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026763A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152696A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA MODULATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE NMDA SPIRO-LACTAME ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026798A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物的给药形式，包括静脉注射制剂。
• NH-form of a threonine-based Schiff base in the solid state
  作者：Ryusei Oketani、Hiroki Takahashi、Marine Hoquante、Clément Brandel、Pascal Cardinael、Gérard Coquerel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.093

  日期：2019.5

  Comparison of the characteristic bond lengths based on the X-ray structure of 4 with previously reported NH-forms of other Schiff bases revealed that the structure of 4 was a hybrid of two canonical structures, namely, zwitterion and quinoid, contributing to the resonance. It was also found that 4 exist in the OH-form in solution and its phenolic proton is well-constrained via intramolecular hydrogen bonding

  摘要 苏氨酸基席夫碱 4 的稳定 NH-形式，(2S,3R)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-(((E)-(2-羟基萘-1-基)亚甲基)氨基）丁酰胺，通过红外光谱和 X 射线晶体学分析合成并表征为结晶状态。这是对锁定在 NH 形式的基于氨基酸的希夫碱的首次 X 射线测定。基于 4 的 X 射线结构的特征键长与先前报道的其他希夫碱的 NH 形式的比较表明，4 的结构是两种规范结构的混合体，即两性离子和醌型结构，有助于共振。还发现溶液中 4 以 OH 形式存在，其酚质子通过与亚胺官能团的分子内氢键受到很好的限制。
• Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.72.1561

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a macrocyclic antibiotic, micrococcin P1 (1), was achieved. This antibiotic has a unique structure and is constructed of four components called Fragments A, B, C, and D. In particular, the structures of the central pyridine skeleton (Fragment A) and the exocyclic side-chain (Fragment D) of 1 are slightly different from those of a similar antibiotic, micrococcin P (2). By

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。