TIPSO-D-Hpla(TIPS)-D-Leu-L-Choi(TIPS)-L-Argol(δ,ω'-di-Cbz) | 611182-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TIPSO-D-Hpla(TIPS)-D-Leu-L-Choi(TIPS)-L-Argol(δ,ω'-di-Cbz)
• 英文别名: benzyl N-[(4S)-4-[[(2S,3aS,6R,7aS)-1-[(2R)-4-methyl-2-[[(2R)-2-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoyl]amino]pentanoyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]-5-hydroxypentyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 611182-71-9
• 化学式: C₇₃H₁₂₀N₆O₁₁Si₃
• 分子量: 1342.05
• InChiKey: SUZKABMZBZQBGT-GMDOZXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.75
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TIPSO-D-Hpla(TIPS)-D-Leu-L-Choi(TIPS)-L-Argol(δ,ω'-di-Cbz) 在 氟化氢吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 25.0h， 以7.3 g的产率得到HO-D-Hpla-D-Leu-L-Choi-L-Argol
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 WSC*HCl 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 zinc dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 TIPSO-D-Hpla(TIPS)-D-Leu-L-Choi(TIPS)-L-Argol(δ,ω'-di-Cbz)
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。