ethyl α-rel-(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(2-hydroxyethyl)dodecahydropyrrolo<1,2-a>quinol-1-yl acetate | 84236-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl α-rel-(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(2-hydroxyethyl)dodecahydropyrrolo<1,2-a>quinol-1-yl acetate
• 英文别名: ethyl α-rel-(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(2-hydroxyethyl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinol-1-yl acetate
• CAS: 84236-40-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: ZZDPCSJIBBIZRB-BQJWPVKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-rel-(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(2-hydroxyethyl)dodecahydropyrrolo<1,2-a>quinol-1-yl acetate 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.59h， 生成 (±)-gephyrotoxin
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of dl-gephyrotoxin and dl-dihydrogephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-rel-(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-<2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl>dodecahydropyrrolo<1,2-a>quinol-1-yl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl α-rel-(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(2-hydroxyethyl)dodecahydropyrrolo<1,2-a>quinol-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of dl-gephyrotoxin and dl-dihydrogephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a030