3-[(4S,5S)-N-Benzyl-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-isopropyloxazoladin-4-yl]-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpropionic Acid, 2,6-Dimethylphenyl Ester | 145552-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-[(4S,5S)-N-Benzyl-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-isopropyloxazoladin-4-yl]-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpropionic Acid, 2,6-Dimethylphenyl Ester
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2S,3R)-3-[(4S,5S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 145552-70-1
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₅Si
• 分子量: 555.83
• InChiKey: VVDXXAUDVUNJDX-CRRPKPRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-N-Benzyl-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-isopropyloxazoladin-4-yl]-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpropionic Acid, 2,6-Dimethylphenyl Ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,6S,7aR)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7S)-lactacystin and 6-deoxylactacystin from a common intermediate

  摘要：

  The stereocontrolled syntheses of (6R,7S)-lactacystin and (6)-deoxylactacystin, analogs of the neurotrophic agent lactacystin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61574-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2R,3S)-2-苄基氨基-3-羟基-2-羟基甲基-4-甲基戊酸酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-[(4S,5S)-N-Benzyl-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-isopropyloxazoladin-4-yl]-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpropionic Acid, 2,6-Dimethylphenyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096