(1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene | 132043-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
• 英文别名: (1R^*,6S^*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene；rac-[(4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-yl]methanol
• CAS: 132043-57-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: JIEFZYIKCURKDA-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene 在 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R^*,6S^*)-1-((Z)-2-methoxyethenyl)-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (±)-isoacantodoral 的分子间 Diels-Alder 方法

  摘要：

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。

  DOI：

  10.1139/v94-308
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,4S^*,9R^*)-8-(methylmercaptothiocarbonyloxy)-1,5,5-trimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodecan-10-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (±)-isoacantodoral 的分子间 Diels-Alder 方法

  摘要：

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。

  DOI：

  10.1139/v94-308

文献信息

• The total synthesis of racemic isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulíbarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1039/c39900001419

  日期：——

  An efficient total synthesis of the marine sesquiterpenoid isoacanthodoral 1 has been achieved using an intermolecular Diels–Alder approach.

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。
• A Novel <i>Cis</i>-Selective Cyclohexanone Annulation as the Key Step of a Total Synthesis of the Sesquiterpene Isoacanthodoral
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol9018979

  日期：2009.11.5

  Isoacanthodoral (1) is a structurally unique sesquiterpene in that it is a bicyclo[4.4.0]dec-1-ene with a cis-rather than the common trans-junction between the constituting rings. An efficient construction of this motif has been accomplished by a novel cis-selective cyclohexanone annulation, combining the lithium enolate of ester 8, the alpha,beta-unsaturated ester 6, and vinylmagnesium bromide in a single synthetic operation. For completing the total synthesis of 1, a Shapiro-olefination/hydrogenation sequence and a reductive cyanation were employed.