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(1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene | 132043-57-3

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
英文别名
(1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene;rac-[(4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-yl]methanol
(1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene化学式
CAS
132043-57-3
化学式
C14H24O
mdl
——
分子量
208.344
InChiKey
JIEFZYIKCURKDA-TZMCWYRMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.53
  • 重原子数:
    15.0
  • 可旋转键数:
    1.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    20.23
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    1.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene 在 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 9.0h, 生成 (1R*,6S*)-1-((Z)-2-methoxyethenyl)-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
    参考文献:
    名称:
    (±)-isoacantodoral 的分子间 Diels-Alder 方法
    摘要:
    使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应,已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。
    DOI:
    10.1139/v94-308
  • 作为产物:
    描述:
    (1R*,4S*,9R*)-8-(methylmercaptothiocarbonyloxy)-1,5,5-trimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.04,9>dodecan-10-one 在 吡啶4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈三正丁基氢锡potassium carbonate三氯氧磷 作用下, 以 乙醚甲苯 为溶剂, 反应 25.5h, 生成 (1R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
    参考文献:
    名称:
    (±)-isoacantodoral 的分子间 Diels-Alder 方法
    摘要:
    使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应,已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。
    DOI:
    10.1139/v94-308
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文献信息

  • The total synthesis of racemic isoacanthodoral
    作者:Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulíbarri、Lloyd A. K. Nelson
    DOI:10.1039/c39900001419
    日期:——
    An efficient total synthesis of the marine sesquiterpenoid isoacanthodoral 1 has been achieved using an intermolecular Diels–Alder approach.
    使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜硫氰酸盐1的有效全合成。
  • A Novel <i>Cis</i>-Selective Cyclohexanone Annulation as the Key Step of a Total Synthesis of the Sesquiterpene Isoacanthodoral
    作者:Thomas Hampel、Reinhard Brückner
    DOI:10.1021/ol9018979
    日期:2009.11.5
    Isoacanthodoral (1) is a structurally unique sesquiterpene in that it is a bicyclo[4.4.0]dec-1-ene with a cis-rather than the common trans-junction between the constituting rings. An efficient construction of this motif has been accomplished by a novel cis-selective cyclohexanone annulation, combining the lithium enolate of ester 8, the alpha,beta-unsaturated ester 6, and vinylmagnesium bromide in a single synthetic operation. For completing the total synthesis of 1, a Shapiro-olefination/hydrogenation sequence and a reductive cyanation were employed.
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