(1R^*,6S^*)-1-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene | 132043-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R^*,6S^*)-1-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
• 英文别名: rac-(4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carbaldehyde
• CAS: 132043-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: FLRYCFLHGYJHJS-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,6S^*)-1-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene 在 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 生成 rac-2-((4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  外消旋异黄烷的全合成

  摘要：

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001419
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,6S^*)-1-carbomethoxy-5,5,9-trimethylbicyclo<4.4.0>deca-8-en-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R^*,6S^*)-1-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  外消旋异黄烷的全合成

  摘要：

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001419

文献信息

• An intermolecular Diels–Alder approach to (±)-isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulibarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1139/v94-308

  日期：1994.12.1

  The total synthesis of marine sesquiterpenoid isoacanthodoral (3), in racemic form, has been accomplished, using the boron trifluoride catalyzed Diels–Alder reaction of dienone ester 4 and isoprene...

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。
• A Novel <i>Cis</i>-Selective Cyclohexanone Annulation as the Key Step of a Total Synthesis of the Sesquiterpene Isoacanthodoral
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol9018979

  日期：2009.11.5

  Isoacanthodoral (1) is a structurally unique sesquiterpene in that it is a bicyclo[4.4.0]dec-1-ene with a cis-rather than the common trans-junction between the constituting rings. An efficient construction of this motif has been accomplished by a novel cis-selective cyclohexanone annulation, combining the lithium enolate of ester 8, the alpha,beta-unsaturated ester 6, and vinylmagnesium bromide in a single synthetic operation. For completing the total synthesis of 1, a Shapiro-olefination/hydrogenation sequence and a reductive cyanation were employed.