[1,1'-bi(cyclohexan)]-3-en-2-one | 1309458-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1'-bi(cyclohexan)]-3-en-2-one
• 英文别名: 6-cyclohexylcyclohex-2-enone；3-Cyclohexylcyclohexen-2-one；6-cyclohexylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1309458-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: YWRQULBFSKLDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-bi(cyclohexan)]-3-en-2-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,1'-bi(cyclohexan)-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环己醇 在 正丁基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [1,1'-bi(cyclohexan)]-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Platinum‐Catalyzed α,β‐Desaturation of Cyclic Ketones through Direct Metal–Enolate Formation
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202013628

  日期：2021.3.29

  ketones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported in this full article. A unique diene‐platinum complex was identified to be an efficient catalyst, which enables direct metal‐enolate formation. The reaction operates under mild conditions without using strong bases or acids. Good to excellent yields can be achieved for diverse and complex scaffolds. A wide range of functional groups, including

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。
• Hydride reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应具有对映选择性，并且可以使用各种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应中有效的组合物。
• US7323604B2
  申请人：——

  公开号：US7323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29