3-(2-methoxyethyl)quinazolin-4(3H)-one | 374701-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methoxyethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 374701-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01845741
• 分子量: 204.228
• InChiKey: JLQUJLLBAHAZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 cesium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-(2-methoxyethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-甲醛作为C1的组成部分，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成喹唑啉-4（3 H）-一

  摘要：

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc00079d

文献信息

• Highly Efficient Four-Component Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones: Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions
  作者：Lin He、Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201308756

  日期：2014.1.27

  Given the importance of quinazolinones and carbonylative transformations, a palladium‐catalyzed four‐component carbonylative coupling system for the synthesis of diverse 4(3H)‐quinazolinone in a concise and convergent fashion has been developed. Starting from 2‐bromoanilines (1 mmol), trimethyl orthoformate (2 mmol), and amines (1.1 mmol), under 10 bar of CO, the desired products were isolated in good

  考虑到喹唑啉酮和羰基化转化的重要性，已经开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联体系，用于以简明和收敛的方式合成各种4（3 H）-喹唑啉酮。在10 bar CO下，从2-溴苯胺（1 mmol），原甲酸三甲酯（2 mmol）和胺（1.1 mmol）开始，在Pd（OAc）2（2 mol ％），BuPAd 2（6 mol％）在1,4-二恶烷（2 mL）中在100°C下使用N，N-二异丙基乙胺（2 mmol）为碱。值得注意的是，该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且对喹唑啉酮类具有非常高的选择性，并且被用于生物活性二氢芸香碱的前体的合成。
• tert-Butyl Hydroperoxide Promoted the Reaction of Quinazoline-3-oxides with Primary Amines Affording Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Juelin Wan、Lianlian Wu、Lingyun Yang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00898

  日期：2022.8.5

  synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via the reaction of quinazoline-3-oxides with primary amines is described. This approach is demonstrated to be applicable for a broad range of substrates and proceeds efficiently under metal-free and mild reaction conditions employing easily available tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Remarkably, 3-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3H)-one 3w, which was conveniently

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of 2-Iodoanilines, Trimethyl Orthoformate, and Amines: A Practical Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Mingzhong Cai、Jianying Li、Zebiao Zhou、Gang Xie

  DOI：10.1055/s-0040-1719924

  日期：2022.8

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines, trimethyl orthoformate, and amines has been developed. The reaction proceeds smoothly in toluene at 110 °C using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as base and 2 mol% of MCM-41-anchored bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst under 10 bar of carbon monoxide and provides a general

  已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺、原甲酸三甲酯和胺的羰基化环化反应。反应在 110 °C 的甲苯中顺利进行，使用N , N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱和 2 mol% MCM-41-锚定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂一氧化碳压力低于 10 bar，为构建多种 quinazolin-4(3 H)-从商业上容易获得的起始材料中获得良好至极好的收率。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并以几乎一致的催化效率重复使用 9 次以上。