(2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 126640-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (2R,5S)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine；1-O-tert-butyl 2-O,5-O-dimethyl (2S,5S)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 126640-85-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: IBFGGAQUXJGPAC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,5S,8S,11S)-1-Acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo<2.8.1.0^4,8>tridecane
  参考文献：
  名称：

  Studies of N-terminal templates for .alpha.-helix formation. Synthesis and conformational analysis of (2S,5S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo[2.8.1.04,8]tridecane (Ac-Hel1-OH)

  摘要：

  A convergent synthesis of the title compound, a conformationally restricted analogue of acetyl-L-prolyl-L-proline, from 1-acetyl-2(S)-carboxy-4(S)-mercaptopyrrolidine and trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-(methoxy-carbonyl)-5(S)-[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine (Ac-Hel1-OH) is reported, along with a synthesis of (2S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-10-thiatricyclo[2.8.0(4,8)]tridecane. In the crystal and in CDCl3 solution the conformation of Ac-Hel1-OH is shown to approximate a staggered orientation at the 8,9-CC bond and an s-cis orientation at the acetyl amide bond. In DMF, DMSO, MeCN, and D2O significant amounts of the s-trans conformer are also present.

  DOI：

  10.1021/jo00023a037
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二苯甲酮 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 oxone 、 水 、 碳酸氢钠 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（sp 3）–H键的光化学诱导自由基炔化†

  摘要：

  已经开发出一种用于光化学炔化未反应的C（sp 3）–H键的通用策略。通过光激发的二苯甲酮将C–H抽象化后，一个两碳单元被有效地转移至由1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔得到炔基化产物。本反应使得能够以高度化学选择性的方式由杂原子取代的亚甲基，次甲基和烷烃构造各种三和四取代的碳，并且将用作快速构建复杂结构的新合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2ob26785c

文献信息

• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• (2S,5S,8S,11S)-1-Acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thia-tricyclo-[2.8.04,8]-tridecane, 1 synthesis of prolyl-proline-derived, peptide-functionalized templates for α-helix formation
  作者：D.S. Kemp、Timothy P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80644-9

  日期：1988.1
• Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-dioxymethylpyrrolidine derivatives by novel cyclization
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80661-4

  日期：1989.1
• KEMP, D. S.;CURRAN, TIMOTHY P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4931-4934
  作者：KEMP, D. S.、CURRAN, TIMOTHY P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVE HAVING MULTIPLE SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLONE PORTANT DE MULITPLES SUBSTITUANTS<br/>[JA] 複数置換基を有するピラゾロン誘導体
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2015125785A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  　本発明は、優れたＴＩＰ４８／ＴＩＰ４９複合体のＡＴＰａｓｅ活性の阻害作用により、腫瘍の治療に有用である化合物又はその薬理上許容される塩を提供するものである。　一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、その薬理上許容される塩、またはかかる化合物を含む医薬組成物。 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｚ、ｙは本明細書に定義される通りである。）