(2S,5S)-trans-1-benzyl-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine | 118396-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-trans-1-benzyl-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine
• 英文别名: trans-1-Benzyl-2(S),5(S)-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine；(-)-(2S,5S)-N-benzyl-trans-2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine；(-)-dimethyl N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate；(2S,5S)-dimethyl 1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate；trans-Dimethyl 1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate；dimethyl (2S,5S)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 118396-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VOUOTBJQQLQSCY-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-trans-1-benzyl-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2S,5S,8S,11S)-1-Acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thia-tricyclo-[2.8.04,8]-tridecane, 1 synthesis of prolyl-proline-derived, peptide-functionalized templates for α-helix formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80644-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2,5-二溴己二酸酯 在 四丁基溴化铵 sodium sulfide 、 phosphate buffer 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5S)-trans-1-benzyl-2,5-dicarbomethoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  酶和催化剂。I.猪肝酯酶催化的杂环二酯的水解。

  摘要：

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2266

文献信息

• Enantioselective Biotransformations of Racemic and Meso Pyrrolidine-2,5-dicarboxamides and Their Application in Organic Synthesis
  作者：Peng Chen、Ming Gao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo300412j

  日期：2012.4.20

  (2R,5R)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in high yields and excellent enantioselectivity. Biocatalytic desymmetrization of meso cis-pyrrolidinedicarboxamide afforded enantiomerically pure (2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in an almost quantitative yield. In both kinetic resolution and desymmetrization, the amidase always exhibited excellent 2R-enantioselectivity, although its catalytic

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives
  作者：Yasuhiro Kawanami、Hitoko Moriya、Yuka Goto、Keiko Tsukao、Michihiro Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00907-8

  日期：1996.1

  Enantioselective preparation of C2-symmetric (−)-(2S,5S)-N-benzyl-trans-2,5-bis(acetoxymethyl)pyrrolidine was carried out by the lipase-catalyzed hydrolysis of racemic diacetate. Organic co-solvent affected the enantioselectivity and 50% DMSO in the phosphate buffer was found to be the optimal solvent system. A possible active site model was also described.

  通过脂肪酶催化的外消旋二乙酸酯的水解进行C 2对称（-）-（2S，5S）-N-苄基-反式-2，5-双（乙酰氧基甲基）吡咯烷的对映选择性制备。有机助溶剂会影响对映选择性，磷酸盐缓冲液中的50％DMSO被认为是最佳的溶剂体系。还描述了可能的活动站点模型。
• Studies of N-terminal templates for .alpha.-helix formation. Synthesis and conformational analysis of (2S,5S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo[2.8.1.04,8]tridecane (Ac-Hel1-OH)
  作者：D. S. Kemp、Timothy P. Curran、William M. Davis、James G. Boyd、Christopher Muendel

  DOI：10.1021/jo00023a037

  日期：1991.11

  A convergent synthesis of the title compound, a conformationally restricted analogue of acetyl-L-prolyl-L-proline, from 1-acetyl-2(S)-carboxy-4(S)-mercaptopyrrolidine and trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-(methoxy-carbonyl)-5(S)-[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine (Ac-Hel1-OH) is reported, along with a synthesis of (2S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-10-thiatricyclo[2.8.0(4,8)]tridecane. In the crystal and in CDCl3 solution the conformation of Ac-Hel1-OH is shown to approximate a staggered orientation at the 8,9-CC bond and an s-cis orientation at the acetyl amide bond. In DMF, DMSO, MeCN, and D2O significant amounts of the s-trans conformer are also present.
• MORIMOTO, YOSHIHISA;TERAO, YOSHIYASU;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2266-2271
  作者：MORIMOTO, YOSHIHISA、TERAO, YOSHIYASU、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• KEMP, D. S.;CURRAN, TIMOTHY P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4931-4934
  作者：KEMP, D. S.、CURRAN, TIMOTHY P.

  DOI：——

  日期：——