N-Boc-4-amino-3-hydroxybenzoic acid | 160450-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-amino-3-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-benzoic acid；4-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybenzoic acid；3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 160450-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• mdl: MFCD02682206
• 分子量: 253.255
• InChiKey: KDOIHHLQZFFJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-amino-3-hydroxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 B-5354c
  参考文献：
  名称：

  B-5354a, b and c, New Sphingosine Kinase Inhibitors, Produced by a Marine Bacterium. Taxonomy, Fermentation, Isolation, Physico-chemical Properties and Structure Determination.

  摘要：

  在筛选鞘氨醇激酶抑制剂的过程中，我们在一种新型海洋细菌 SANK 71896 的培养液中发现了一系列活性化合物。这些化合物被命名为 B-5354a、b 和 c，其结构通过光谱分析得到了阐明，是 4-氨基-3-羟基苯甲酸与长链不饱和醇的新酯类。B-5354a、b 和 c 能抑制鞘氨醇激酶的活性，其 IC50 值分别为 21、58 和 38 μM。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.753
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氨基-3-羟基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.5 g的产率得到N-Boc-4-amino-3-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  B-5354a, b and c, New Sphingosine Kinase Inhibitors, Produced by a Marine Bacterium. Taxonomy, Fermentation, Isolation, Physico-chemical Properties and Structure Determination.

  摘要：

  在筛选鞘氨醇激酶抑制剂的过程中，我们在一种新型海洋细菌 SANK 71896 的培养液中发现了一系列活性化合物。这些化合物被命名为 B-5354a、b 和 c，其结构通过光谱分析得到了阐明，是 4-氨基-3-羟基苯甲酸与长链不饱和醇的新酯类。B-5354a、b 和 c 能抑制鞘氨醇激酶的活性，其 IC50 值分别为 21、58 和 38 μM。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.753

文献信息

• Compounds for Inhibiting Copper-Containing Amine Oxidases and Uses Thereof
  申请人：Clauzel Marti Luc

  公开号：US20070066646A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  This invention is directed to inhibitors of copper-containing amine oxidases (E.C. 1.4.3.6) including semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO; also known as vascular adhesion protein-1, VAP-1), and their therapeutic use in inflammatory diseases, diabetes and its associated complications, atherosclerosis, neurodegenerative diseases, obesity, hypertension and cancer.

  这项发明涉及铜含量胺氧化酶（E.C. 1.4.3.6）的抑制剂，包括半胱氨酸敏感胺氧化酶（SSAO；也称为血管粘附蛋白-1，VAP-1），以及它们在炎症性疾病、糖尿病及其相关并发症、动脉粥样硬化、神经退行性疾病、肥胖症、高血压和癌症中的治疗用途。
• Characterization of B-5354c, a New Sphingosine Kinase Inhibitor, Produced by a Marine Bacterium.
  作者：KEITA KONO、MASAHIRO TANAKA、TAKESHI OGITA、TAKAFUMI KOHAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.759

  日期：——

  B-5354c is a new inhibitor of sphingosine kinase from a novel marine bacterium, SANK 71896. Kinetic study revealed that B-5354c inhibits sphingosine kinase with a Ki value of 12μM. The inhibition is noncompetitive with respect to sphingosine. The compound also inhibits sphingosine-1-phosphate formation in human platelets. Experiments using synthetic derivatives of B-5354c indicate that all the three functional groups, i.e., the long unsaturated aliphatic chain, 4-amino and 3-hydroxyl groups are necessary to inhibit sphingosine kinase.

  B-5354c 是一种新型海洋细菌 SANK 71896 的鞘氨醇激酶抑制剂。动力学研究表明，B-5354c 对鞘氨醇激酶的抑制 Ki 值为 12μM。这种抑制作用对鞘氨醇是非竞争性的。该化合物还能抑制人体血小板中鞘磷脂-1-磷酸的形成。使用 B-5354c 的合成衍生物进行的实验表明，抑制鞘磷脂激酶所必需的三个官能团，即长的不饱和脂肪族链、4-氨基和 3-羟基。
• Peg-based adhesive phenylic derivatives and methods of synthesis and use
  申请人：MURPHY John L.

  公开号：US20160032047A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides compositions that use phenylic derivatives to provide adhesive properties. Selection of phenylic derivatives with linkers or linking groups, and the linkages between the linkers or linking groups with polyalkylene oxides, provided herein may be configured to control curing time, biodegradation and/or swelling.

  本发明提供了使用苯基衍生物作为黏合剂的组合物。本发明提供了苯基衍生物与连接剂或连接基团的选择，以及连接剂或连接基团与聚烷氧化物之间的连接，可以配置以控制固化时间、生物降解和/或肿胀。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING COPPER-CONTAINING AMINE OXIDASES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT LES AMINE OXYDASES CONTENANT DU CUIVRE, ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：GENMEDICA THERAPEUTICS SL

  公开号：WO2006013209A3

  公开（公告）日：2006-06-15
• COMPOUNDS FOR INHIBITING COPPER-CONTAINING AMINE OXIDASES AND USES THEREOF
  申请人：Genmedica Therapeutics SL

  公开号：EP1796681A2

  公开（公告）日：2007-06-20