trans-N-benzyl-2,5-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine | 50990-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-benzyl-2,5-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: trans-1-benzyl-2,5-dicarbethoxypyrrolidine；trans-2,5-bis(ethoxycarbonyl)-N-benzylpyrrolidine；diethyl-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate；rac-diethyl (2S,5S)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxyiate；diethyl (2R,5R)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 50990-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: LDUSEIANLSWKPY-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-benzyl-2,5-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5S)-N-propionyl-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用反式-2,5-二取代的吡咯烷类作为手性助剂的羧酰胺的不对称烷基化

  摘要：

  反式-2,5-双（甲氧基甲基）-和反式-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷酮是出色的手性助剂，用于相应的羧酰胺烯酸酯的不对称烷基化，具有良好的化学收率和较高的立体选择性（始终超过95％ de），对底物和反应条件具有显着的灵活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80046-0
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylpyrrolidine-2,5-cis-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到trans-N-benzyl-2,5-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed epimerization behavior and unusual reactivity of N-substituted derivatives of 2,5-dicarbalkoxypyrrolidine. Preparation of a novel mixed carbamic carbonic anhydride by a 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a023

文献信息

• Synthesis of bridged bicyclic amino alcohols as compact modules for medicinal chemistry
  作者：Guolong Wu、Di Wang、Wei Zhu、Hong Shen、Haixia Liu、Lei Fu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1528615

  日期：2019.1.2

  Abstract The efficient synthetic routes of three bridged bicyclic amino alcohols were reported. It is conceivable that these compounds could be readily used as compact modules in medicinal chemistry to fine-tune physicochemical and pharmacokinetic properties, in order to eventually improve the overall quality of small molecule drug candidates. Graphical Abstract

  摘要 报道了三种桥连双环氨基醇的有效合成路线。可以想象，这些化合物可以很容易地用作药物化学中的紧凑模块来微调理化和药代动力学特性，以最终提高小分子候选药物的整体质量。图形概要
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives
  作者：Yasuhiro Kawanami、Hitoko Moriya、Yuka Goto、Keiko Tsukao、Michihiro Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00907-8

  日期：1996.1

  Enantioselective preparation of C2-symmetric (−)-(2S,5S)-N-benzyl-trans-2,5-bis(acetoxymethyl)pyrrolidine was carried out by the lipase-catalyzed hydrolysis of racemic diacetate. Organic co-solvent affected the enantioselectivity and 50% DMSO in the phosphate buffer was found to be the optimal solvent system. A possible active site model was also described.

  通过脂肪酶催化的外消旋二乙酸酯的水解进行C 2对称（-）-（2S，5S）-N-苄基-反式-2，5-双（乙酰氧基甲基）吡咯烷的对映选择性制备。有机助溶剂会影响对映选择性，磷酸盐缓冲液中的50％DMSO被认为是最佳的溶剂体系。还描述了可能的活动站点模型。
• Hypotensive agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04483991A1

  公开（公告）日：1984-11-20

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R is alkyl or aralkyl, m and n are 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are antihypertensive agents.

  公式为## STR1 ##的化合物，其中R是烷基或芳基烷基，m和n为1或2，或其药学上可接受的盐是降压剂。
• [EN] OXAZEPINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZÉPINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022216762A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Provided herein are acyclic oxazepinyl compounds useful in the treatment on cancers.

  本文提供了一些用于治疗癌症的非环状噁唑啉化合物。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidine Derivatives
  作者：Yasuhiro Kawanami、Hitoko Moriya、Yuka Goto

  DOI：10.1246/cl.1994.1161

  日期：1994.7

  Enantioselective preparation of (−)-(2S,5S)-N-benzyl-trans-2,5-bis(acetoxymethyl)pyrrolidine was carried out by the lipase-catalyzed hydrolysis of racemic diacetate in phosphate buffer contained 20% DMSO.

  (-)-(2S,5S)-N-苄基-反式-2,5-双(乙酰氧基甲基)吡咯烷的对映选择性制备是通过脂肪酶催化的外消旋二乙酸酯在含有20% DMSO的磷酸盐缓冲液中水解来进行的。