α-phenyl-2β-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethyl-4aα-decahydro-1β-naphthalenemethanol | 123298-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-phenyl-2β-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethyl-4aα-decahydro-1β-naphthalenemethanol
• 英文别名: (1R,2R,4aR,8aR)-1-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 123298-74-8；132969-35-8；132969-38-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: MOAYDOZNWSVUFL-CSVHUQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-2β-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethyl-4aα-decahydro-1β-naphthalenemethanol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到t-2-(3-oxobutyl)-1,3,3-trimethyl-r-1-<(E)-styryl>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile 1,3-Diol Fragmentation. Synthesis of a Seco-sesquiterpene of Tobacco

  摘要：

  在温和的条件下，由 2,6-二甲氧基-4-甲基苯基激活的苄基羟基被证明是 1,3-二醇裂解过程中的一种反应性极强的核苷酸。利用由此获得的碎片产物合成了 4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮，这是一种仲半萜。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.61
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 α-phenyl-2β-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethyl-4aα-decahydro-1β-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diol Fragmentation Using a Reactive Benzylic Hydroxyl Group as a Nucleofuge. Synthesis of a Tobacco Sesquiterpene

  摘要：

  发现由供电子芳香族官能团激活的苄基羟基是 1,3-二醇裂解的显着反应性离核基团。因此，用氯化吡啶鎓或对甲苯磺酸吡啶鎓在二氯甲烷中处理α-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2β-羟基-2α,5,5,8aβ-四甲基-4aα-十氢-1β-萘甲醇进行了处理1,3-二醇顺利裂解生成r-1-[(E)-2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)乙烯基]-t-2-(3-氧代丁基)-1,3,3定量产率的-三甲基环己烷(24)。以24为起始原料，通过7步外消旋形式合成了烟草倍半萜4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.50

文献信息

• KATO, MICHIHARU;TOOYAMA, YOUICHI;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 50-56
  作者：KATO, MICHIHARU、TOOYAMA, YOUICHI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• KATO, MICHIHARU;TOOYAMA, YOUICHI;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 61-64
  作者：KATO, MICHIHARU、TOOYAMA, YOUICHI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——