3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid | 1231693-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid
• CAS: 1231693-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: JDDXWAOSTAITSH-LXTGRIHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N^α-[2-C-[2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-gulofuranosyl]carboxymethyl]-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  靶向Neuropilin-1的基于碳水化合物的拟肽：合成，分子对接研究和体外生物活性

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是一种跨膜糖蛋白，可作为VEGF-A的共受体，在癌症和血管生成内皮细胞中表达，并参与血管生成过程。利用糖衍生物的功能和立体多样性，本文描述了基于碳水化合物的拟肽的设计和合成。这些化合物之一（56）表现出对VEGF-A 165结合NRP-1的抑制作用（IC 50  = 39μM）和对NRP-1的特异性高于VEGF-R2。通过下游蛋白的激活（AKT和ERK磷酸化），活力/增殖测定以及抗血管生成能力的体外测量，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.052
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6S,6aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向Neuropilin-1的基于碳水化合物的拟肽：合成，分子对接研究和体外生物活性

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是一种跨膜糖蛋白，可作为VEGF-A的共受体，在癌症和血管生成内皮细胞中表达，并参与血管生成过程。利用糖衍生物的功能和立体多样性，本文描述了基于碳水化合物的拟肽的设计和合成。这些化合物之一（56）表现出对VEGF-A 165结合NRP-1的抑制作用（IC 50  = 39μM）和对NRP-1的特异性高于VEGF-R2。通过下游蛋白的激活（AKT和ERK磷酸化），活力/增殖测定以及抗血管生成能力的体外测量，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.052

文献信息

• Sugar-based peptidomimetics as potential inhibitors of the vascular endothelium growth factor binding to neuropilin-1
  作者：Alexandre Novoa、Nadia Pellegrini-Moïse、Denise Bechet、Muriel Barberi-Heyob、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.012

  日期：2010.5

  promising candidates as new angiogenesis modulators. Based on the minimal four amino acid sequence of peptidic ligands known to bind NRP-1, we describe here the design, synthesis and biological evaluation of series of original sugar-based peptidomimetics using a C-glycosyl compound, derived from d-gulonolactone, as a scaffold, which was functionalized with side chains of the amino-acids arginine, and tryptophane

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。