(1R,2R,3S,4R)-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol | 1417524-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-3-(benzenesulfonyl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 1417524-20-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅SSi
• 分子量: 396.58
• InChiKey: KZROIVGJQZXQGB-VXIBKDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 83.02h， 生成 (3aS,5aR,7S,8aS,8bS)-methyl 7-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dysiherbaine 和 Neodysiherbaine A 的正式全合成

  摘要：

  1-烷基-3-(烯丙氧基)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 7 的多米诺烯烃复分解反应产生了双(氧杂环) 结构的双(氧杂环) 结构，用于dysiherbaine 和neodysiherbaine A (即，6b)完全控制季碳中心和dysiherbaine核心骨架的环连接处的相对立体化学。从 6b 中实现了dysiherbaine 和neodysiherbaine A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200439
• 作为产物：
  描述：

  rac-tert-butyl {[(1R,2S,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-1-yl]methoxy}dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dysiherbaine 和 Neodysiherbaine A 的正式全合成

  摘要：

  1-烷基-3-(烯丙氧基)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 7 的多米诺烯烃复分解反应产生了双(氧杂环) 结构的双(氧杂环) 结构，用于dysiherbaine 和neodysiherbaine A (即，6b)完全控制季碳中心和dysiherbaine核心骨架的环连接处的相对立体化学。从 6b 中实现了dysiherbaine 和neodysiherbaine A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200439