(1Z,3E)-2-chloro-1-phenyl-4-(o-styrenyl)-1,3-butadiene | 1463930-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-2-chloro-1-phenyl-4-(o-styrenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-[(1E,3Z)-3-chloro-4-phenylbuta-1,3-dienyl]-2-ethenylbenzene
• CAS: 1463930-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl
• 分子量: 266.77
• InChiKey: SVHCGVDSWKDDRL-LWOKMJCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-2-chloro-1-phenyl-4-(o-styrenyl)-1,3-butadiene 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-chloro-2-(2-naphthyl)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Thermal electrocyclization reactions II: benzooctatetraenes and benzodecapentaenes

  摘要：

  Thermal electrocyclization reactions of benzooctatetraenes and benzodecapentaenes substituted with R=H, Cl, and methyl were studied experimentally and computationally. Methyl and unsubstituted benzooctatetraenes and benzodecapentaenes give the [4.2.0]bicyclooctadiene products by 8 pi,6 pi-electrocyclization. Chlorine substitution led to thermal rearrangement of the initially formed 8 pi,6 pi-electrocyclization intermediates to give unprecedented products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.027
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal 、 o-xylylene(bistriphenylphospine) dibromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型丁二烯发色团的合成和光化学转化：氯取代基的性质和位置对光诱导行为的影响

  摘要：

  摘要 研究了单氯和二氯取代丁二烯衍生物在低浓度下的光化学行为。这些化合物显示出不同的光化学行为。α-氯衍生物光环化得到六元环光产物。对氯取代的丁二烯进行分子内 [2 + 2] 环加成，然后形成苯并双环结构。相对于 p 取代和位移构象异构体平衡，α 位氯的空间位阻导致平面性的更大偏差，并影响反应途径和产率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.07.052

文献信息

• Synthesis and photochemical transformations of new butadiene chromophores: The influence of the nature and position of chlorine substituent on the photoinduced behaviour
  作者：Dragana Vuk、Dalia Potroško、Marija Šindler-Kulyk、Željko Marinić、Krešimir Molčanov、Biserka Kojić-Prodić、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.07.052

  日期：2013.11

  Abstract The photochemical behaviour of mono- and dichloro-substituted butadiene derivatives was studied at low concentrations. These compounds display diverse photochemical behaviour. The α -chloro derivatives photocyclize to give six-membered ring photoproducts. p -Chloro-substituted butadienes undergo intramolecular [2 + 2] cycloaddition followed by formation of benzobicyclic structures. The steric

  摘要 研究了单氯和二氯取代丁二烯衍生物在低浓度下的光化学行为。这些化合物显示出不同的光化学行为。α-氯衍生物光环化得到六元环光产物。对氯取代的丁二烯进行分子内 [2 + 2] 环加成，然后形成苯并双环结构。相对于 p 取代和位移构象异构体平衡，α 位氯的空间位阻导致平面性的更大偏差，并影响反应途径和产率。
• Thermal electrocyclization reactions II: benzooctatetraenes and benzodecapentaenes
  作者：Dragana Vuk、Željko Marinić、Krešimir Molčanov、Davor Margetić、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.027

  日期：2014.1

  Thermal electrocyclization reactions of benzooctatetraenes and benzodecapentaenes substituted with R=H, Cl, and methyl were studied experimentally and computationally. Methyl and unsubstituted benzooctatetraenes and benzodecapentaenes give the [4.2.0]bicyclooctadiene products by 8 pi,6 pi-electrocyclization. Chlorine substitution led to thermal rearrangement of the initially formed 8 pi,6 pi-electrocyclization intermediates to give unprecedented products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.