(1S,6R)-7-benzyl-8,9-dioxo-7-azabicyclo[4.2.1]non-3-en-4-carboxylic acid (2-bromophenyl)amide | 247171-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-7-benzyl-8,9-dioxo-7-azabicyclo[4.2.1]non-3-en-4-carboxylic acid (2-bromophenyl)amide
• CAS: 247171-15-9
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 439.308
• InChiKey: PZEMLWXQMUEDRO-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-7-benzyl-8,9-dioxo-7-azabicyclo[4.2.1]non-3-en-4-carboxylic acid (2-bromophenyl)amide 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2'S,3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-2'-ethyl-2-oxo-2',3',3a',4',8',8a'-hexahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gelsedine的全合成。

  摘要：

  N-酰基亚胺离子的碘化物促进的，由烯丙基终止的环化，立体选择性的Heck螺环化和在羟吲哚的氮原子上的化学选择性脱甲基化是吲哚生物碱（+）-明胶（1）。天然明胶的这种右旋形式是由（S）-苹果酸分21步形成的单一对映体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2214::aid-anie2214>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,6R)-7-benzyl-8,9-dioxo-7-azabicyclo[4.2.1]non-3-en-4-carboxylic acid (2-bromophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的碘化物促进的丙二烯N-酰基亚胺离子环化，首先完成ent-gelsedine的全合成。

  摘要：

  描述了从（S）-苹果酸开始的羟吲哚生物碱明胶水（1）的第一个全合成。关键步骤是丙二烯与N-酰基酰亚胺离子中间体发生的新型碘化物促进的分子内反应，该步骤在一步骤中提供了双环乙烯基碘化物11。其他重要步骤是N-甲基苯胺23a的高度立体选择性Pd催化的Heck环化通过使用二苯甲酰过氧化物的自由基机理，得到了所需的螺-羟吲哚24a，25a的完全区域选择性分子内氧合汞和所需的环醚，以及显着的羟吲哚N-脱甲基化29。通过从bis-Boc化合物41立体选择性地引入乙基，然后对羟吲哚氮进行甲氧基化，可以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001119t