2,2,2-trichloroethyl (2'S,3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-2'-ethyl-2-oxo-2',3',3a',4',8',8a'-hexahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-1'-carboxylate | 247171-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2'S,3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-2'-ethyl-2-oxo-2',3',3a',4',8',8a'-hexahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-1'-carboxylate
• CAS: 247171-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₃N₂O₄
• 分子量: 473.784
• InChiKey: OTQJXACUCNEBLJ-AHDHBIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2'S,3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-2'-ethyl-2-oxo-2',3',3a',4',8',8a'-hexahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-1'-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (1'S,3S,4'R,6'S,7'S,8'R)-6'-ethylspiro[1,2-dihydroindole-3,2'-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.1.04,8]undecane]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gelsedine的全合成。

  摘要：

  N-酰基亚胺离子的碘化物促进的，由烯丙基终止的环化，立体选择性的Heck螺环化和在羟吲哚的氮原子上的化学选择性脱甲基化是吲哚生物碱（+）-明胶（1）。天然明胶的这种右旋形式是由（S）-苹果酸分21步形成的单一对映体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2214::aid-anie2214>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-7-benzyl-8,9-dioxo-7-azabicyclo[4.2.1]non-3-en-4-carboxylic acid (2-bromophenyl)amide 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2'S,3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-2'-ethyl-2-oxo-2',3',3a',4',8',8a'-hexahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gelsedine的全合成。

  摘要：

  N-酰基亚胺离子的碘化物促进的，由烯丙基终止的环化，立体选择性的Heck螺环化和在羟吲哚的氮原子上的化学选择性脱甲基化是吲哚生物碱（+）-明胶（1）。天然明胶的这种右旋形式是由（S）-苹果酸分21步形成的单一对映体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2214::aid-anie2214>3.0.co;2-v