(3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-1'-benzyl-1-methyl-3a',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-2,2'(3'H)-dione | 247171-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-1'-benzyl-1-methyl-3a',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-2,2'(3'H)-dione
• CAS: 247171-21-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: SNUZEZZFBHWYDT-ULQLPYLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-1'-benzyl-1-methyl-3a',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-2,2'(3'H)-dione 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2'S,3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-2'-ethyl-2-oxo-2',3',3a',4',8',8a'-hexahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gelsedine的全合成。

  摘要：

  N-酰基亚胺离子的碘化物促进的，由烯丙基终止的环化，立体选择性的Heck螺环化和在羟吲哚的氮原子上的化学选择性脱甲基化是吲哚生物碱（+）-明胶（1）。天然明胶的这种右旋形式是由（S）-苹果酸分21步形成的单一对映体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2214::aid-anie2214>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氨 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.75h， 生成 (3R,3'S,3a'R,6'S,8a'R)-1'-benzyl-1-methyl-3a',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[indoline-3,7'-[3,6]methanooxepino[4,3-b]pyrrole]-2,2'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gelsedine的全合成。

  摘要：

  N-酰基亚胺离子的碘化物促进的，由烯丙基终止的环化，立体选择性的Heck螺环化和在羟吲哚的氮原子上的化学选择性脱甲基化是吲哚生物碱（+）-明胶（1）。天然明胶的这种右旋形式是由（S）-苹果酸分21步形成的单一对映体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2214::aid-anie2214>3.0.co;2-v