(1R,5R,6S,9S,10R,13R)-5-methyl-9-trimethylsilyloxy-14,16-dioxapentacyclo[11.4.4.01,13.02,10.05,9]henicosa-2,18-diene-6-carbonitrile | 210758-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6S,9S,10R,13R)-5-methyl-9-trimethylsilyloxy-14,16-dioxapentacyclo[11.4.4.01,13.02,10.05,9]henicosa-2,18-diene-6-carbonitrile
• CAS: 210758-64-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: HXKUCONXHOOLGY-KHELEZGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,9S,10R,13R)-5-methyl-9-trimethylsilyloxy-14,16-dioxapentacyclo[11.4.4.01,13.02,10.05,9]henicosa-2,18-diene-6-carbonitrile 在 selenium(IV) oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 10-acetyloxymethyl-17-cyano-5,14-dihydroxy-13-methyl-3-oxo-3,4,5,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Investigations Directed at the Total Synthesis of Ouabain. Lessons Learned fromDegradation Studies

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s142
• 作为产物：
  描述：

  在 Pd(dppb) 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,5R,6S,9S,10R,13R)-5-methyl-9-trimethylsilyloxy-14,16-dioxapentacyclo[11.4.4.01,13.02,10.05,9]henicosa-2,18-diene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应对心烯内酯前体进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了在C-5，C-14和C-19具有顺式和环式稠合和羟基官能团的复杂甾族化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00859-4