rac-4-benzoyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5-one | 21819-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-4-benzoyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 4-benzoyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-Benzoyl-4-methyl-2-phenyl-Δ²-oxazolon-(5)；4-Benzoyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5-on；5(4H)-Oxazolone, 4-benzoyl-4-methyl-2-phenyl-；4-benzoyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 21819-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OEOFHQXFSQEWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-benzoyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5-one 在 草酸 作用下， 生成 N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rac-4-benzoyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140

文献信息

• Asymmetric Synthesis of All Stereoisomers of α-Methylthreonine Using an Organocatalytic Steglich Rearrangement Reaction as a Key Step
  作者：Harald Gröger、Friedrich Dietz

  DOI：10.1055/s-0029-1217140

  日期：——

  An efficient synthetic route to all four stereoisomers of α-methylthreonine has been established. Each type of stereoisomer has been isolated in diastereomerically pure form and with an enantiomeric excess of at least 86% ee. The key step in this multi-step synthesis is an enantioselective organocatalytic Steglich rearrangement reaction of O-acetylated azlactones. The Steglich rearrangement was also

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成
• Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898
  作者：Steglich,W.、Hoefle,G.

  DOI：——

  日期：——