N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide | 16735-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 1-Phenyl-2-benzoylaminopropane-1-one；2-amino-N-benzoylpropiophenone；N-(α-methylphenacyl)benzamide；N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzamide；N-(1-Methyl-2-oxo-2-phenyl-aethyl)-benzamid；(+/-)-2-Benzoylamino-1-phenyl-propan-1-on；Benzamide, N-(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)-
• CAS: 16735-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ISBOAERTDPBEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  478.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Lister; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 苯甲酸酐 、 DL-丙氨酸 、 碳酸氢钠 在 氮气 、 水 、 碳酸氢钠 、 silica 、 乙醚 、 N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ephedrine and pseudoephedrine precursors

  摘要：

  制备新型的原手性烯烃化合物，可以通过不对称氢化得到对映体，再通过所述的方法转化为麻黄碱和伪麻黄碱。

  公开号：

  US04277420A1

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。
• Generation of 1,3-Chalcogenaza-1,3-butadienes by Thermal Cycloreversion of 2,4,6-Trisubstituted 6<b><i>H</i></b>-1,3,5-Oxachalcogenazines
  作者：Kazuaki Shimada、Kei Aikawa、Takuji Fujita、Masanobu Sato、Kurara Goto、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.74.511

  日期：2001.3

  1,3-Thiaza- and 1,3-selenaza-1,3-butadienes bearing several substituents at the C-2 and C-4 positions were generated through thermal cycloreversion of 6H-1,3,5-oxathiazines or 6H-1,3,5-oxaselenazines, respectively, and the heterodienes were efficiently trapped by using acetylenic dienophiles. When 6H-1,3,5-oxathiazines or 6H-1,3,5-oxaselenazines were heated in the presence of nucleophiles, such as alcohols or thiols, the corresponding 1,4-adducts of the heterodienes with the nucleophiles were obtained in good yields. On the other hand, heating of 6H-1,3,5-oxathiazines or 6H-1,3,5-oxaselenazines in the absence of trapping agents afforded several products which originated from the in situ generated 1,3-chalcogenaza-1,3-butadienes; also the heterodienes were not isolated or observed directly as the monomeric forms at all.

  1,3-硫杂和1,3-硒杂-1,3-丁二烯在C-2和C-4位置上带有多个取代基，分别通过6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑的热循环反转生成，且这些杂二烯被炔烃二烯亲核试剂有效捕获。当6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑在醇类或硫醇等亲核试剂存在的情况下加热时，得到了相应的杂二烯与亲核试剂的1,4-加成产物，产率良好。另一方面，在没有捕获试剂的情况下加热6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑时，获得了多个产物，这些产物源于原位生成的1,3-酮硫杂-1,3-丁二烯；同时，杂二烯也没有以单体形式被分离或直接观察到。
• Generation of 1,3-Selenaza-1,3-butadienes by Thermal Cycloreversion of 2,4,6-Trisubstituted 6<i>H</i>-1,3,5-Oxaselenazines
  作者：Kazuaki Shimada、Kei Aikawa、Takuji Fujita、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.1997.701

  日期：1997.8

  1,3-Selenaza-1,3-butadienes were generated by thermal cycloreversion of 6H-1,3,5-oxaselenazines, and were trapped with dienophiles or nucleophiles to give the corresponding [4+2] cycloadducts or 1,4-adducts, respectively.

  1,3-硒氮杂-1,3-丁二烯是通过6H-1,3,5-氧硒嗪的热环逆反应生成的，并与二烯亲电试剂或亲核试剂反应，分别形成相应的[4+2]环加成物或1,4-加成物。
• Process for the preparation of optically active amino alcohols
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US06410749B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Process for preparing optically active &bgr;-amino alcohols represented by a general formula (2): Ra—C*H(OH)—C*H(Rb)—Rc wherein Ra and Rc are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, Rb is one member selected from among groups represented by the following general formulae; (3) R1CO(R2)N—, and (4) R1CO(R1′CO)N—, and C* is an asymmetric carbon atom, characterized by reacting a racemic &agr;-aminocarbonyl compound represented by the general formula (1): Ra—CO—CH(Rb)—Rc, with hydrogen in the presence of an optically active transition metal compound represented by a general formula (7): MaXY(Px)m(Nx)n wherein Ma represents a metal atom belonging to VIII-group of the periodic law, X and Y represent each independently hydrogen, halogeno, Px represents a phosphine ligand, Nx represents an amine ligand, at least one of Px and Nx is optically active, and m and n each independently represent 0 or an integer of 1 through 4 and a base.

  制备光学活性&bgr;-氨基醇的过程由一般公式(2)表示：Ra—C*H(OH)—C*H(Rb)—Rc，其中Ra和Rc分别独立地是氢，可选择性地取代的烷基，可选择性地取代的环烷基，Rb是从以下一般公式所代表的群体中选择的一个成员；(3) R1CO(R2)N—，和(4) R1CO(R1′CO)N—，且C*是一个不对称碳原子，其特征在于将一个由一般公式(1)表示的外消旋&agr;-氨基羰基化合物：Ra—CO—CH(Rb)—Rc，与氢在存在下与一般公式(7)表示的光学活性过渡金属化合物发生反应：MaXY(Px)m(Nx)n，其中Ma代表周期表第VIII族的金属原子，X和Y分别独立地是氢，卤素，Px代表膦配体，Nx代表胺配体，Px和Nx中至少一个是光学活性的，m和n分别独立地表示0或1至4的整数，以及一种碱。
• Pyrrolomorphinans as δ Opioid Receptor Antagonists. The Role of Steric Hindrance in Conferring Selectivity
  作者：F. Farouz-Grant、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm970189y

  日期：1997.6.1

  A series of 2',3'-disubstituted pyrrolomorphinans (5a-i) were synthesized to determine the role of steric hindrance at mu and kappa receptors in promoting delta opioid receptor antagonist selectivity. In smooth muscle preparations, five members of the series (5a-c,e,f) possessed K-e values in the range 2-15 nM and were delta selective. Since the unsubstituted analogue 4 possessed delta antagonist potency of similar magnitude, but was not delta selective, it is suggested that the 2',3'-substitution confers delta selectivity by hindering the interaction of the pharmacophore at mu and kappa receptors, while not affecting delta receptors.