(2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(iodomethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol | 186656-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(iodomethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(iodomethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 186656-22-4
• 化学式: C₈H₁₄I₂O₃
• 分子量: 412.006
• InChiKey: NQCPLDFHAYTXAF-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(iodomethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol 在 1,3-二噁烷 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 aluminum oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 271.41h， 生成 (2S*,3S*,8R*,9R*)-(Z)-2,9-bis(hydroxymethyl)-5-oxonen-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(methanesulfonyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(iodomethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy
  作者：Tohru Oishi、Megumi Maruyama、Mitsuru Shoji、Kenji Maeda、Naomi Kumahara、Shin-ichiro Tanaka、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00370-1

  日期：1999.6

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.