(2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(methanesulfonyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol | 186656-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(methanesulfonyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)-4-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 186656-21-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₉S₂
• 分子量: 348.395
• InChiKey: CUNQCMJLGPVDGU-FIRGSJFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(methanesulfonyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S*,4R*)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-oxabicycli[3.2.0]hept-1(5)-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(methylsulfonyloxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以93%的产率得到(2R*,3R*,4R*,5S*)-3,4-bis(methanesulfonyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1