(2S*,3S*,8R*,9R*)-(Z)-2,9-bis(hydroxymethyl)-5-oxonen-3,8-diol | 186656-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S*,3S*,8R*,9R*)-(Z)-2,9-bis(hydroxymethyl)-5-oxonen-3,8-diol
• CAS: 186656-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: GDCOGBMDPWNEOD-FXXYKPAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2S*,3S*,8R*,9R*)-(Z)-2,9-bis(hydroxymethyl)-5-oxonen-3,8-diol 在 lipase AK 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 、 (2S,3S,8R,9R)-(Z)-2-hydroxymethyl-9-acetoxymethyl-5-oxonen-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S*,3S*,5S*,6R*,8R*,9R*)-2,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,8-dihydroxyoxonan-5,6-dicarboxylate 在 lead(IV) acetate 、 aluminum oxide 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 (2S*,3S*,8R*,9R*)-(Z)-2,9-bis(hydroxymethyl)-5-oxonen-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1