(3aR,4R,6aR,8S,9aR,9bR)-8-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)十氢-4-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-薁并[4,5-b]呋喃-2(3H)-酮 | 100228-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aR,4R,6aR,8S,9aR,9bR)-8-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)十氢-4-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-薁并[4,5-b]呋喃-2(3H)-酮
• 中文别名: (3AR,4R,6AR,8S,9AR,9BR)-8-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)十氢-4-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-并[4,5-B]呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 8-epideacylcynaropicrin-3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-epidesacylcynaropicrin-3-O-β-glucopyranoside；8-epidesacylcynaropicrin β-D-glucopyranoside；8-epidesacylcynaropicrin-3-O-β-D-glucoside；integrifolin-3β-D-glucopyranoside；8-epi-desacylcynaropicrin glucoside；8-epidesacylcinaropicrin glucoside；8-Epicrepiside E；(3aR,4R,6aR,8S,9aR,9bR)-4-hydroxy-3,6,9-trimethylidene-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 100228-50-0；93395-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₉
• 分子量: 424.448
• InChiKey: XNFZJASXPNFCQW-CEJIZLNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR,8S,9aR,9bR)-8-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)十氢-4-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-薁并[4,5-b]呋喃-2(3H)-酮 在 crude hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以23 mg的产率得到3β,8β-dihydroxy-guaia-4(15),10(14),11(13)-trien-1α,5α,6β,7αH-12,6α-olide
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from Ixeris stolonifera A. Gray.

  摘要：

  从蹄叶藁本（A. GRAY）（菊科）的甲醇提取物中分离得到8种新的愈创木脂型糖苷——ixerins M、N、O、P、Q、R、S和T，以及8-epidesacylcynaropicrin-葡萄糖苷和大花藁本苷A。这些新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3361
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,2-羟基-3-甲基-,十二氢-8-[[4-O-[(4-羟基苯基)乙酰基]-b-D-吡喃葡萄糖基]氧代]-3,6,9-三(亚甲基)-2-羰基薁并[4,5-b]呋喃-4-基酯(9CI) 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 (3aR,4R,6aR,8S,9aR,9bR)-8-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)十氢-4-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-薁并[4,5-b]呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from Ixeris stolonifera A. Gray.

  摘要：

  从蹄叶藁本（A. GRAY）（菊科）的甲醇提取物中分离得到8种新的愈创木脂型糖苷——ixerins M、N、O、P、Q、R、S和T，以及8-epidesacylcynaropicrin-葡萄糖苷和大花藁本苷A。这些新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3361

文献信息

• Sesquiterpene lactone glycosides from Crepis capillaris
  作者：Wanda Kisiel

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84949-3

  日期：1984.8

  Abstract Four new sesquiterpene lactone glucosides, in addition to known compounds, have been isolated from the roots of Crepis capillaris and their structures elucidated on the basis of spectral analysis and hydrolytic studies.

  摘要 除了已知化合物外，还从毛细花的根中分离出了四种新的倍半萜内酯糖苷，并在光谱分析和水解研究的基础上阐明了它们的结构。
• Two New Amino Acid-Sesquiterpene Lactone Conjugates from Ixeris dentata
  作者：Mi-Ran Cha、Chun-Whan Choi、Ji-Young Lee、Young-Sup Kim、Gyu-Hwan Yon、Sang-Un Choi、Young-Ho Kim、Shi-Yong Ryu

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.337

  日期：2012.1.20
• Sesquiterpene lactones from Ixeris stolonifera A. Gray.
  作者：KEIICHI NISHIMURA、TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO、TADATAKA NORO、MASANORI KUROYANAGI、SEIGO FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.3361

  日期：——

  Eight new guaianolide type glycosides, ixerins M, N, O, P, Q, R, S and T, in addition to 8-epidesacylcynaropicrin-glucoside and macrocliniside A, have been isolated from the methanol extract of lxeris stolonifera A. GRAY (Compositae). The structures of the new compounds were determined on the basis of chemical and spectral data.

  从蹄叶藁本（A. GRAY）（菊科）的甲醇提取物中分离得到8种新的愈创木脂型糖苷——ixerins M、N、O、P、Q、R、S和T，以及8-epidesacylcynaropicrin-葡萄糖苷和大花藁本苷A。这些新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。