5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde | 206766-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 206766-48-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: NSCZECGBQZCQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]-3-(2-sulfanylidenepyridine-1-carbonyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x