4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one | 321969-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 321969-75-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WPJBEGFZPUJVIK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,4R,6S)-4-Butyl-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  无环迈克尔反应中的不对称诱导：从（R）-甘油醛丙酮化物衍生的烯酮中添加有机金属试剂

  摘要：

  异丙烯基铜与ANDE选择性的衍生自甘油醛丙酮化物的烯酮进行1,4反应，而异丙烯基锂也主要生成1,4产物，但具有SYN选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95458-3
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的一锅氧化裂解/维蒂希反应的一般程序

  摘要：

  在一系列稳定化的碘化物的存在下，使用NaIO 4在硅胶上对一系列二醇进行氧化裂解，从而获得了许多合成上有用的烯烃。在此使用几种碳水化合物和氨基酸衍生的二醇证明了该反应的简便性和通用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00661-5

文献信息

• 1,2-Stereochemical Induction in the Pd^II-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids
  作者：Silvia Roscales、Francisco Sánchez、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1002/ejoc.201403488

  日期：2015.3

  2-chiral induction of the conjugate addition of boronic acids to enantiopure α,β-unsaturated ketones and esters without competition from the Mirozoki–Heck reaction. Bedford's palladacycle was found to control the stereoselectivity without the need for additional chiral ligands. We report that the PdII-catalyzed conjugate addition reaction between boronic acids and acyclic ketones or esters that bear a hydroxyl

  钯 (II) 催化已用于底物控制的 1,2-手性诱导硼酸与对映体纯 α,β-不饱和酮和酯的共轭加成反应，而不受 Mirozoki-Heck 反应的竞争。发现贝德福德的钯环无需额外的手性配体即可控制立体选择性。我们报告说，硼酸和在其 γ 位带有羟基取代基的无环酮或酯（甘油醛衍生物）之间的 PdII 催化的共轭加成反应可以提供高水平的抗立体选择，与之前报道的使用更昂贵的 RhI 催化剂相比. 另一方面，使用在其 γ 位带有氨基取代基的无环酯（丝氨酸衍生物）观察到高水平的顺式立体选择性。在这种情况下，
• Galley, Guido; Ziemer, Burkhard; Paetzel, Michael, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 551 - 556
  作者：Galley, Guido、Ziemer, Burkhard、Paetzel, Michael

  DOI：——

  日期：——
• A general procedure for a one-pot oxidative cleavage/Wittig reaction of glycols
  作者：Norma K. Dunlap、Wosenu Mergo、James M. Jones、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00661-5

  日期：2002.5

  Oxidative cleavage of a series of glycols using NaIO4 on silica gel in the presence of a series of stabilized ylides provides access to a number of synthetically useful alkenes. The ease and general utility of this reaction is demonstrated here using several carbohydrates and amino acid derived glycols.

  在一系列稳定化的碘化物的存在下，使用NaIO 4在硅胶上对一系列二醇进行氧化裂解，从而获得了许多合成上有用的烯烃。在此使用几种碳水化合物和氨基酸衍生的二醇证明了该反应的简便性和通用性。
• Asymmetric induction in acyclic michael reactions: Addition of organometallic reagents to enones derived from (R)-glyceraldehyde acetonide
  作者：John Leonard、Gary Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95458-3

  日期：1987.1

  Isopropenyl copper reacts 1,4 with enones derived from glyceraldehyde acetonide with ANTI selectivity, whereas isopropenyl lithium also gives predominantly 1,4 product but with SYN selectivity.

  异丙烯基铜与ANDE选择性的衍生自甘油醛丙酮化物的烯酮进行1,4反应，而异丙烯基锂也主要生成1,4产物，但具有SYN选择性。