6-甲基-2,3-二氢喹啉-4-酮 | 36054-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2,3-二氢喹啉-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；6-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；6-Methyl-2,3-dihydro-1H-chinolin-4-on；1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-4-oxo-chinolin
• CAS: 36054-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00561542
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BRCJKLXFHFWGDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,3-二氢喹啉-4-酮 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-methyl-5-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Transition metal mediated construction of pyrrole ring on 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one: synthesis and pharmacological evaluation of novel tricyclic heteroarenes

  摘要：

  本文描述了一种简便的两步法，用于构建吡咯并环，通过C-C键形成反应，然后通过分子内C-N键形成反应，生成5-取代的2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-酮。本文还介绍了体外药理评估和部分合成化合物的分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob00771d
• 作为产物：
  描述：

  3-对甲苯氨基丙酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 6-甲基-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮乙酸衍生物作为新型谷胱甘肽S-转移酶P1-1抑制剂：通过分子建模深入研究相互作用模式

  摘要：

  谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GSTP1-1，EC 2.5.1.18）通常被认为是获得性肿瘤对抗癌药耐药性的重要因素，因此合成了一系列喹啉酮乙酸衍生物及其对GSTP的抑制作用-1在本研究中进行了测试。有趣的是，发现一些化合物对GSTP-1活性显示出显着的抑制作用。此外，进行了分子对接研究以提供喹啉酮乙酸衍生物对GSTP1-1活性的结合模式。总之，我们提出了一系列喹啉酮乙酸化合物作为GSTP1-1抑制剂的发现及其对GSTP1-1结合位点的相互作用方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9806-y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopentene-Fused Tetrahydroquinolines via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Domino Reactions
  作者：Long Zhao、Sun Li、Lei Wang、Shun Yu、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-0036-1591995

  日期：2018.7

  domino yields and stereoselectivities. A new strategy for the N-heterocyclic carbene catalyzed asymmetric synthesis of cyclopentene-fused tetrahydroquinoline derivatives has been developed. The one-pot organocatalytic domino protocol allows a direct entry to the characteristic cyclopenta[c]tetrahydroquinoline core of many alkaloids and some potential drugs employing readily available quinolinone and enal

  摘要 已经开发出一种新的策略，用于N-杂环卡宾催化的不对称合成环戊烯稠合的四氢喹啉衍生物。一锅法有机催化多米诺协议允许直接进入许多生物碱和某些潜在药物的特征性环戊并[ c ]四氢喹啉核心，这些药物采用容易获得的喹啉酮和烯类底物，具有良好的多米诺产量和立体选择性。 已经开发出一种新的策略，用于N-杂环卡宾催化的不对称合成环戊烯稠合的四氢喹啉衍生物。一锅法有机催化多米诺协议允许直接进入许多生物碱和某些潜在药物的特征性环戊并[ c ]四氢喹啉核心，这些药物采用容易获得的喹啉酮和烯类底物，具有良好的多米诺产量和立体选择性。
• Dual Pharmacophores Explored via Structure–Activity Relationship (SAR) Matrix: Insights into Potent, Bifunctional Opioid Ligand Design
  作者：Anthony F. Nastase、Jessica P. Anand、Aaron M. Bender、Deanna Montgomery、Nicholas W. Griggs、Thomas J. Fernandez、Emily M. Jutkiewicz、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00378

  日期：2019.4.25

  Short-acting μ-opioid receptor (MOR) agonists have long been used for the treatment of severe, breakthrough pain. However, selective MOR agonists including fentanyl and morphine derivatives are limited clinically due to high risks of dependence, tolerance, and respiratory depression. We recently reported the development of a long-acting, bifunctional MOR agonist/δ-opioid receptor (DOR) antagonist analgesic

  短效μ阿片受体（MOR）激动剂长期以来一直用于治疗严重的突破性疼痛。然而，由于依赖性，耐受性和呼吸抑制的高风险，包括芬太尼和吗啡衍生物在内的选择性MOR激动剂在临床上受到限制。我们最近报道了在小鼠中缺乏耐受性或依赖性的长效，双功能MOR激动剂/δ阿片受体（DOR）拮抗剂镇痛剂的开发（AAH8，此后称为2B）。为了满足对突破性疼痛的短效治疗的需求，我们提出了一系列在体内具有抗伤害感受活性的新型，短效，高效MOR激动剂/ DOR拮抗剂配体。在这项研究中，我们利用二维结构-活性关系矩阵来确定可归因于化学型内两个关键药效基团元素组合的药理趋势。这项工作增强了我们调节MOR和DOR功效的能力，可访问多种双功能谱，同时在两个受体上均保持高亲和力和效力。
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。
• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要
• Synthesis of new tricyclic 5,6-dihydro-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>d</i>][1,4]diazepine derivatives by [3⁺ + 2]-cycloaddition/rearrangement reactions
  作者：Lin-bo Luan、Zi-jie Song、Zhi-ming Li、Quan-rui Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.155

  日期：——

  Two new series of tricyclic heterocycles, namely 5,6-dihydro-4H-benzo[b][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]diazepinium salts 10 and the related neutral, free bases 13 were synthesized from 4-acetoxy-1-acetyl-4-phenylazo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 8 and nitriles 9 in the presence of aluminium chloride by the [3+ + 2]-cycloaddition reaction of the in situ generated azocarbenium intermediates 14 followed by

  两个新的三环杂环系列，即5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂吡啶鎓盐10和相关的中性游离碱在原位的[3 ++ 2]-环加成反应中，在氯化铝存在下，由4-乙酰氧基-1-乙酰基-4-苯基偶氮-1,2,3,4-四氢喹啉8和腈9合成13。生成偶氮碳鎓中间体14，然后进行环扩环重排。在重排反应中，最初形成的螺-三唑鎓加合物16中的苯基取代基经历了[1,2]从C（3）迁移至电子不足的N（2）的过程。这导致环从6元哌啶扩环到7元二氮杂pine，提供了三环1,2,4-三唑稠合的1,4-苯并二氮杂s。