2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone | 4082-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2-hydroxymethyl)-1,4-benzoquinone；2-(2'-hydroxyethyl)quinone；2-(β-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone；2-<2-Hydroxy-aethyl>-1,4-benzochinon；2-(1,4-Benzochinonyl)-ethanol；2-(2-Hydroxyethyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 4082-30-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: WHQBBZVPUDDZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  278.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone 在 2-环己烯-1,4-二酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  (2-allyl-4-methoxyphenoxy)-tert-butyldimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e

文献信息

• Access to functionalized quinones via the aromatic oxidation of phenols bearing an alcohol or olefinic function catalyzed by supported iron phthalocyanine
  作者：Olga V. Zalomaeva、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/b608834a

  日期：——

  The controlled oxidation at only one position of compounds with several oxidizable sites, while keeping the other sites intact, has been demonstrated for phenols bearing alcohol or olefinic functional groups. Iron tetrasulfophthalocyanine supported on silica was found to be an efficient catalyst for the preparation of functionalized quinones under mild conditions, with tert-butylhydroperoxide as the

  受控的 氧化作用 已经证明，在具有几个可氧化位点的化合物中，只有一个位置保留了其他位置，而其他位置则保持完好无损。 酚类 轴承 酒精或烯烃官能团。负载在四硫代酞菁铁上硅石 被发现是有效的 催化剂 用于编写功能化的 醌 在温和的条件下 叔丁基过氧化氢作为氧化剂。一种新颖的快速温和的一锅法，将四硫代酞菁铁共价接枝到硅石已经被开发出来。支持的催化剂 通过化学分析，特定的表面研究来表征， 紫外线可见 光谱学 和 XPS。这种非常规选择性的非激进机制氧化作用已被18 O揭示贴标 实验。
• The electrophilic substitution of benzocyclobutene—III
  作者：J.B.F. Lloyd、P.A. Ongley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93882-7

  日期：1965.1

  itroacetanilide and 4-acetamido-5-nitrobenzocyclobutene, and thence the 4-amino-5-nitro compound. This last, on diazotization and then reduction, gives 4-nitrobenzocyclobutene, and on diazotization followed by hydrolysis and acetylation, 4-acetamido-5-acetoxybenzocyclobutene. The same acetamidoacetoxy compound is also formed by diazo coupling, reduction and then acetylation of 4-hydroxybenzo-cyclobutene

  硝化4-乙酰氨基苯并环丁烯得到3-（β-乙酰氧基乙基）-4-硝基乙酰苯胺和4-乙酰氨基-5-硝基苯并环丁烯，因此得到4-氨基-5-硝基化合物。最后重氮化，然后还原，得到4-硝基苯并环丁烯，重氮化后再水解和乙酰化，得到4-乙酰酰胺基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。通过重氮偶合，还原然后乙酰化4-羟基苯并环丁烯也可以形成相同的乙酰氨基乙酰氧基化合物。亚硝基二磺酸盐氧化4-羟基苯并环丁烯，得到β-羟乙基-1,4-苯醌和非常稳定的苯并环丁烯-4,5-醌，而不是霍纳所报道的苯并环丁烯-3,4-醌。这通过邻苯醌和相应的二乙酰氧基化合物的NMR光谱以及邻醌通过相应的肟，生成上述的4-乙酰氨基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。该结果类似于亲电脱烷基作用，并且类似于苯并环丁烯的相对于α反应性的高β反应性。邻醌的稳定性与类似应变的联苯-2,3-醌而不是相应的茚满化合物的稳定性相比。
• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un hydroxyindole, associé à un dérivé quinonique et nouvelles 1,4-benzoquinones
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376776A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition A contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un mono- ou dihydroxyindole, l'application de la composition A étant précédée ou suivie par l'application d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para- benzoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les a,w-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les mono- ou dihydroxyindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction E; des mono- ou dihydroxyindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que : ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV.

  用于角蛋白纤维染色的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，将至少一种含有至少一种单羟基或二羟基吲哚的组合物 A 涂在这些纤维上，在涂组合物 A 之前或之后，在适于染色的介质中，涂组合物 B，组合物 B 中含有至少一种选自邻苯醌或对苯醌的醌衍生物，这些醌衍生物包括原苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、原苯醌或对苯醌磺酰亚胺、a,w-亚烷基双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的选择应使单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的氧化还原电位 E.之间的氧化还原电位差ΔE；和醌衍生物的氧化还原电位 Eq 之间的氧化还原电位差ΔE，即......： ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV。
• Dérivés de 2-imino-2, 3-dihydro-1H-indoles et leur utilisation dans des compositions pour la teinture des cheveux
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0826668A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles de formule (I) ou (II) suivantes : dans lesquelles : R1, R2 et R3 désignent hydrogène, alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R'3 et R4 désignent alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R5 désigne hydrogène, alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; et leurs sels d'addition avec un acide, ainsi que leurs utilisations pour la teinture des fibres kératiniques.

  本发明的目的是下式（I）或（II）的新型 2-亚氨基-2,3-二氢-1H-吲哚衍生物： 其中： R1、R2 和 R3 表示氢、烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R'3 和 R4 表示烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R5 表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； 及其与酸的加成盐，以及它们在角蛋白纤维染色中的用途。
• Amperometer sensor
  申请人：——

  公开号：US20040265940A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  An amperometric sensor suitable for determining the concentration of analyte in a sample, said sensor comprising an oxidase enzyme and a substituted 1,4-benzoquinone compound which, in oxidized form, functions as a mediator specific to reduced enzyme and which has a lower oxidation potential than unsubstituted 1,4-benzoquinone.

  一种适用于测定样品中分析物浓度的安培传感器，所述传感器包括氧化酶和取代的 1，4-苯醌化合物，该化合物在氧化形式下可作为还原酶的特异性介质，其氧化电位低于未取代的 1，4-苯醌。