9-[(2-nitrophenoxy)carbonyl]acridine | 1093974-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[(2-nitrophenoxy)carbonyl]acridine
• 英文别名: 2-nitrophenyl acridine-9-carboxylate；(2-Nitrophenyl) acridine-9-carboxylate；(2-nitrophenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 1093974-11-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 344.326
• InChiKey: UFTKPZDZTOOXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2-nitrophenoxy)carbonyl]acridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 polymer bound 2,6-di-tert-butylpyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-methyl-9-[(2-nitrophenoxy)carbonyl]acridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于带有各种电子和空间特性取代基的a啶酯的有效化学发光系统†

  摘要：

  一系列10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐（XAEs），在侧苯环中带有各种特征的取代基（2-卤素，2,6-二卤素，2-三氟甲基，2-硝基，2-甲氧基，3-卤素和4-卤素）高收率合成，鉴定并进行了理化和理论研究。该工作的主要任务是基于上述盐评估各种液体系统中的发光机理和最佳条件，以评估其作为化学发光（CL）标签和指示剂在超灵敏分析中的潜在用途。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究在碱性介质中过氧化氢氧化XAE中涉及的9-取代的10-甲基ac基阳离子的详细机理。绘制了三种一般途径，称为“光通路”（化学发光），有两种“暗途径”（非化学发光）：水解途径和“伪碱”途径。在含过氧化氢的碱性溶液中触发的CL时间曲线使我们能够建立关键的物理化学参数，包括CL衰减的假一阶动力学常数和发射的相对效率。为了优化系统的发光性能，使用了不同的碱，例如氢氧化钠，氢氧化四丁铵（TBAOH）和1,8-二氮杂双环[5

  DOI：

  10.1039/c5ob01798j
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 9-[(2-nitrophenoxy)carbonyl]acridine
  参考文献：
  名称：

  基于带有各种电子和空间特性取代基的a啶酯的有效化学发光系统†

  摘要：

  一系列10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐（XAEs），在侧苯环中带有各种特征的取代基（2-卤素，2,6-二卤素，2-三氟甲基，2-硝基，2-甲氧基，3-卤素和4-卤素）高收率合成，鉴定并进行了理化和理论研究。该工作的主要任务是基于上述盐评估各种液体系统中的发光机理和最佳条件，以评估其作为化学发光（CL）标签和指示剂在超灵敏分析中的潜在用途。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究在碱性介质中过氧化氢氧化XAE中涉及的9-取代的10-甲基ac基阳离子的详细机理。绘制了三种一般途径，称为“光通路”（化学发光），有两种“暗途径”（非化学发光）：水解途径和“伪碱”途径。在含过氧化氢的碱性溶液中触发的CL时间曲线使我们能够建立关键的物理化学参数，包括CL衰减的假一阶动力学常数和发射的相对效率。为了优化系统的发光性能，使用了不同的碱，例如氢氧化钠，氢氧化四丁铵（TBAOH）和1,8-二氮杂双环[5

  DOI：

  10.1039/c5ob01798j

文献信息

• Vibrational spectra of phenyl acridine-9-carboxylates and their 10-methylated cations: A theoretical and experimental study
  作者：B. Zadykowicz、A. Ożóg、K. Krzymiński

  DOI：10.1016/j.saa.2010.02.014

  日期：2010.5

  Infrared spectra of phenyl acridine-9-carboxylates and their 10-methylated cationic derivatives were recorded and discussed. Experimental data were compared with theoretically predicted transitions at the DFT level of theory (using the B3LYP functional and 6-31G** basis set) for optimized geometries of molecules. Substitution influences the values of the wavenumbers of characteristic stretching and

  记录并讨论了a啶-9-羧酸苯酯及其10-甲基化阳离子衍生物的红外光谱。实验数据与DFT理论水平上的理论预测跃迁（使用B3LYP功能和6-31G **基集）进行了比较，以优化分子的几何形状。取代影响特征拉伸和弯曲模式的波数值，即对应于酯基和含有杂环氮原子的分子片段的波数。所选原子组的实验确定的跃迁与理论预测值密切相关。还讨论了化合物理论上衍生的某些理化特征与所选谱带的红外频率之间的相互依赖性。
• Synthesis of 9‐(substituted phenoxycarbonyl)‐10‐methylacridinium trifluoromethanesulfonates: Effects of the leaving group on chemiluminescent properties
  作者：Keith Smith、Andy M. Holland、J. Stuart Woodhead、Gamal A. El‐Hiti

  DOI：10.1002/bio.4794

  日期：2024.6

  ortho-substituents in the phenoxy group, as well as their electron-withdrawing natures, seem to play an important role in determining the properties. In general, when two identical substituents are present in the 2- and 6-positions, the compound is significantly more stable than when only a single substituent is present, presumably because of greater steric hindrance from the second group. The exception is the

  已经合成了各种具有吸电子取代基的9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐。研究了取代基对吖啶酯 (AE) 在不同温度、不同缓冲液中的稳定性以及化学发光性质的影响。 AE 的化学发光性质与其相关酚的 pKa 值之间几乎没有相关性，但苯氧基中邻位取代基的空间效应及其吸电子性质似乎在决定化学发光性质方面发挥着重要作用。的属性。一般来说，当两个相同的取代基存在于2-位和6-位时，该化合物比仅存在一个取代基时明显更稳定，大概是因为第二组的空间位阻更大。 2,6-二氟苯酯是个例外，它的稳定性不如 2-氟苯酯，可能是因为氟基团较小。在 4 位添加第三个吸电子取代基（此处没有空间影响）通常会增加分解的敏感性。硝基的存在对 AE 具有显着的不稳定作用。在所研究的AE中，4-氯苯酯显示出最大的化学发光产率，而2-碘-6-(三氟甲基)苯酯基团在低pH缓冲液中显示出最大的稳定性。