L-isoleucyl-L-proline methyl ester | 54793-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-isoleucyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: H2N-Ile-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 54793-61-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BASVVINIBFXIGN-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-isoleucyl-L-proline methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-thionoPro-Ser-Ile-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  从Didemnum molle完全合成合成mollamide，一种反向异戊二烯基取代的细胞毒性环肽

  摘要：

  描述了从海鞘Didemnum molle分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽酰胺的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01955-3
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 L-isoleucyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型氰基肽衍生的低分子量凝血酶抑制剂

  摘要：

  血栓形成是止血系统调节缺陷的结果，这种心血管疾病可能导致深静脉血栓形成、心肌梗塞和中风。当前的大部分药物研究都集中在寻找凝血酶抑制剂——止血的全球参与者。在我们的工作中，我们强调对海洋环境的调查，以从蓝绿藻（蓝藻）等海洋生物中产生新的铅结构。本文涉及利用蓝藻的次级代谢产物——具有有趣生物活性的蓝藻作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。以铜绿素 98-B (2) 为先导结构，我们开发并合成了新的、选择性作用的凝血酶抑制剂（RA-1001 和 RA-1002），

  DOI：

  10.1002/ardp.200300726

文献信息

• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• CrCl2 mediated allylation of N-protected α-amino aldehydes. A versatile synthesis of polypeptides containing an hydroxyethylene isostere
  作者：Paola Ciapetti、Maurizio Taddei、Paola Ulivi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76862-6

  日期：1994.5

  intermediate products for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. The low stereoselectivity of this reaction can be improved using aldehydes protected with hindered groups. This reaction can be efficiently applied to oligopetide aldehydes. We describe a protocol, for the preparation of peptides containing an hydroxyethylene isostere, which allows a rapid variations of the aminoacid sequence

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列
• Site-Selective δ-C(sp³ )−H Alkylation of Amino Acids and Peptides with Maleimides via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Bei-Bei Zhan、Ya Li、Jing-Wen Xu、Xing-Liang Nie、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801445

  日期：2018.5.14

  report on the site‐selective δ‐C(sp3)−H alkylation of amino acids and peptides with maleimides via a kinetically less favored six‐membered palladacycle in the presence of more accessible γ‐C(sp3)−H bonds. Experimental studies revealed that C−H bond cleavage occurs reversibly and preferentially at γ‐methyl over δ‐methyl C−H bonds while the subsequent alkylation proceeds exclusively at the six‐membered

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。
• Structures, Sensory Activity, and Dose/Response Functions of 2,5-Diketopiperazines in Roasted Cocoa Nibs (<i>Theobroma cacao</i>)
  作者：Timo Stark、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf051313m

  日期：2005.9.1

  The taste compounds inducing the blood-like, metallic bitter taste sensation reported recently for a dichloromethane extract prepared from roasted cocoa nibs were identified as a series of 25 diketopiperazines by means of HPLC degustation, LC-MS/MS, and independent synthesis. Among these 25 compounds, 13 cis-configured diketopiperazines, namely, CYCIO(L-IIe-L-Phe), CYCIO(L-Val-L-Leu), CYCIO(L-Pro-L-Pro), CYCIO(L-IIe-L-Pro), CYCIO(L-Val-L-Tyr), CYCIO(L-Ala-L-Tyr), CYCIO(L-Phe-L-Ser), CYCIO(L-Ala-L-IIe), CYCIO(L-LeU-L-Phe), cyclo(L-Pro-L-Val), CYCIO(L-Pro-L-Thr), CYCIO(L-PrO-L-Tyr), and CYCIO(L-Val-L-Val) were identified for the first time in cocoa. In addition, the taste recognition thresholds for the metallic as well as the bitter taste of the diketopiperazines were determined, and after quantitative analysis by using two diastereomeric diketopiperazines as the internal standards, the sensory impact of the diketopiperazines was evaluated on the basis of their close-over-threshold (DoT) factors calculated as the ratio of the concentration and the threshold concentration of a compound. These data revealed DoT factors above 1.0 exclusively for cis-cyclo(L-Pro-L-Val), cis-cyclo(L-Val-L-Leu), cis-cyclo(L-Ala-L-IIe), cis-cyclo(L-Ala-L-Leu), and cis-cyclo(L-IIe-L-Pro), whereas all of the other diketopiperazines were present below their individual bitter taste threshold concentrations and should therefore not contribute to the cocoa taste. Because the DoT factors do not consider the nonlinear relationship between the concentration and gustatory response of an individual compound, we, for the first time, report on the recording of dose/response functions describing the human bitter taste perception of diketopiperazines more precisely.
• US6162791A
  申请人：——

  公开号：US6162791A

  公开（公告）日：2000-12-19