3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 108979-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 108979-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: HULOKJPQNJZXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并吡喃结构的新型CDK9抑制剂、其制 备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及到生物医药领域，具体包括苯并呋喃结构的新型CDK9抑制剂一系列衍生物和其用途；本发明针对汉黄芩素抗肿瘤活性低，成药性差的缺点，对其母核进行改造合成了一系列化合物，特别是针对3’或4’位引入含N环状取代基，该类化合物是全新化合物，未见文献报道，同时发明人针对合成的化合物进行了一系列生物活性评价，具体来说本发明大部分化合物对CDK9具有良好的选择性，并对癌细胞具有较好的抑制活性。

  公开号：

  CN110028475B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯并吡喃结构的新型CDK9抑制剂、其制 备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及到生物医药领域，具体包括苯并呋喃结构的新型CDK9抑制剂一系列衍生物和其用途；本发明针对汉黄芩素抗肿瘤活性低，成药性差的缺点，对其母核进行改造合成了一系列化合物，特别是针对3’或4’位引入含N环状取代基，该类化合物是全新化合物，未见文献报道，同时发明人针对合成的化合物进行了一系列生物活性评价，具体来说本发明大部分化合物对CDK9具有良好的选择性，并对癌细胞具有较好的抑制活性。

  公开号：

  CN110028475B

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of Chalcone Leading to 3-Hydroxy-4,3′,4′,5′-tetramethoxychalcone and Its Analogues as Potent Nuclear Factor κB Inhibitors and Their Anticancer Activities
  作者：Balasubramanian Srinivasan、Thomas E. Johnson、Rahul Lad、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm901278z

  日期：2009.11.26

  Chalcone is a privileged structure, demonstrating promising anti-inflammatory and anticancer activities. One potential mechanism is to suppress nuclear factor kappa B (NF-kappa B) activation. The structures of chalcone-based NF-kappa B inhibitors vary significantly that there is minimum information about their structure-activity relationships (SAR). This study aims to establish SAR of chalcone-based compounds to NF-kappa B inhibition, to explore the feasibility of developing simple chalcone-based potent NF-kappa B inhibitors, and to evaluate their anticancer activities. Three series of chalcones were synthesized in one to three steps with the key step being aldol condensation. These candidates demonstrated a wide range of NF-kappa B inhibitory activities, some of low micromolar potency, establishing that structural complexity is not required for NF-kappa B inhibition. Lead compounds also demonstrate potent cytotoxicity against lung cancer cells. Their cytotoxicities correlate moderately well with their NF-kappa B inhibitory activities, suggesting that suppressing NF-kappa B activation is likely responsible for at least some of the cytotoxicities. One lead compound effectively inhibits lung tumor growth with no signs of adverse side effects.