2-(2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl)indazole | 1053636-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl)indazole
• 英文别名: 2-[2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]indazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[(4-chlorobenzoyl)oxy]-5-indazol-2-yloxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1053636-92-2
• 化学式: C₃₃H₂₃Cl₃N₂O₇
• 分子量: 665.914
• InChiKey: LSDHNNYESUJUDT-SKKKGAJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl)indazole 在 吡啶 、 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 磷酸三乙酯 、 sodium methylate 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-β-D-ribofuranosylindazole 3'-5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-D-ribofuranoside 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 2-(2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006

文献信息

• Synthesis and enzymic activity of some new purine ring system analogs of adenosine 3'5'-cyclic monophosphate
  作者：Gyula Sagi、Kornelia Szucs、Gyorgy Vereb、Laszlo Otvos

  DOI：10.1021/jm00102a006

  日期：1992.11

  atom at C-4 is substituted by a nitro or amino group, activities of the analogues increase considerably. The activating potencies of benzotriazole derivatives are similar to that of cAMP, irrespective of the C-4 substituents. The Ka' values of cyclic nucleotides containing benzimidazole were found to be higher for PK-II than for PK-I; e.g. the activity of 4-nitro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole 3'

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-