2,6-二氟-3-硝基-乙酰苯胺 | 25892-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-3-硝基-乙酰苯胺
• 中文别名: N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 2,6-difluoro-3-nitroacetanilide；2,6-difluoroacetanilide；2,6-Difluor-3-nitroacetanilid
• CAS: 25892-08-4
• 化学式: C₈H₆F₂N₂O₃
• mdl: MFCD00174326
• 分子量: 216.144
• InChiKey: QWZBLFXPSOQZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-3-硝基-乙酰苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 N-[2,4-difluoro-3-[3-(5-methoxypyridin-3-yl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl]phenyl]propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW AZAINDOLYLPHENYL SULFONAMIDES AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX AZAINDOLYLPHÉNYL SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASE

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（I）中R2到R6、A、X、Y和m所定义的基团，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012104388A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2,6-二氟-3-硝基-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于嘌呤吡啶基氨基的DFG输入/αC螺旋去除B-Raf抑制剂：将突变型和野生型B-Raf选择性指数应用于化合物谱分析。

  摘要：

  用小分子抑制剂靶向B-Raf（V600E）的挑战之一是对野生型蛋白B-Raf（WT）具有足够的选择性，因为对后者的抑制与正常组织中的增生有关。最近的研究表明，诱导'DFG-in /αC-螺旋-出去'构象（IIB型）的B-Raf抑制剂可能对B-Raf（V600E）表现出更高的选择性。为了探索这一假设，我们将IIA型抑制剂（1）转变为一系列IIB型抑制剂（磺酰胺和磺酰胺4-6），并研究了SAR。引入了三种选择性指数以促进分析：B-Raf（V600E）/ B-Raf（WT）生化（（b）S），细胞（（c）S）选择性和磷酸化ERK活化（（p ）一种）。我们的数据表明，α-支化磺酰胺和磺酰胺比线性衍生物具有更高的选择性。我们根据来自文献的结构信息分析合理化了这一发现，并为先前被认为对所需的B-Raf（V600E）选择性负责的单体B-Raf-抑制剂复合物提供了证据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.055

文献信息

• [EN] NEW AZAINDOLYLPHENYL SULFONAMIDES AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX AZAINDOLYLPHÉNYL SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012104388A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R2 to R6, A, X, Y and m are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain compounds of this kind and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）中R2到R6、A、X、Y和m所定义的基团，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] NEW TRIAZOLYLPHENYL SULFONAMIDES AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX TRIAZOLYLPHÉNYL SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012085127A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R2 to R4, A,X and m are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain compounds of this kind and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）中R2到R4、A、X和m所定义的基团，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• Triazolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：STEURER Steffen

  公开号：US20120322803A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 2 to R 4 , A, X and m are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain compounds of this kind and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中R2至R4、A、X和m的定义如权利要求书中所述， 这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] CRYSTALLINE SALTS OF A B-RAF KINASE INHIBITOR<br/>[FR] SELS ET FORMES CRISTALLINES D'INHIBITEUR DE LA KINASE B-RAF
  申请人：XYNOMIC PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019084459A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention is related to crystalline salts of N-(3-(5-((1-ethylpiperidin-4-yl)(methyl)amino)-3-(pyrimidin-5-yl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide, a RAF kinase Inhibitor, useful in the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及一种晶体盐，其化学结构为N-(3-(5-((1-乙基哌啶-4-基)(甲基)氨基)-3-(嘧啶-5-基)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-1-基)-2,4-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺，是一种RAF激酶抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。
• PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDYLAMINO PHENYL SULFONAMIDES AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：MANTOULIDIS Andreas

  公开号：US20130023531A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 2 to R 4 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain compounds of this kind and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物，其中R2到R4和X的组团如权利要求书中所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，包含此类化合物的制药制剂以及它们作为药物的使用。